【摘 要】
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对氨基苯酚是医药、染料等的中间体,是一种用途广泛的有机化学品。对氨基苯酚的制备方法有很多,如铁粉还原法,催化加氢法,硝基苯电解还原法等。但是各种方法都有其自身的缺陷
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对氨基苯酚是医药、染料等的中间体,是一种用途广泛的有机化学品。对氨基苯酚的制备方法有很多,如铁粉还原法,催化加氢法,硝基苯电解还原法等。但是各种方法都有其自身的缺陷如铁粉还原法产生的铁泥多,三废污染严重,对环境影响较大;液相加氢法装置投资较大且原料成本高;而NB电解还原法技术要求高,生产控制比较严格,电力消耗高,不适合用于电力紧张的地方。在近期文献中,已经初步分析了在无氧状态下铁氧化物/Fe(Ⅱ)体系还原芳香硝基类化合物,不同的芳香硝基类化合物在铁氧化物/Fe(Ⅱ)体系上还原能力的强弱不仅影响污染物的去除速率,而且直接影响到芳香胺的产率,但由于无氧状态要求比较严格且反应物的浓度较低不适于工业化生产及反应过程中pH值的调控,因此本论文建立了开放体系下氧化铁/Fe(Ⅱ)共存催化还原PNP的模型,为开发芳香胺低成本制备、纳米氧化铁自催化合成及有机物还原降解研究奠定基础。本论文的主要研究内容及研究成果包括:(1)在开放体系下研究了 Fe3O4/Fe(Ⅱ)共存催化还原PNP,并在常温(T=293K)时,考察了各种因素如pH、FeC12加入速度、铁黑的投加量等对PNP催化还原的影响,结果发现这些因素都具有双面性,都有一个最佳使用量,且pH对反应的影响较大,研究表明同等条件下当pH为中性时还原效果最佳。用FT-IR,UV-vis,HPLC等仪器跟踪了反应的整个过程,分析了各物质的变化情况及规律,结果表明:反应过程中有中间物对羟基苯羟胺的生成,且反应前后总质量基本守恒。(2)研究了三种氧化铁(Fe3O4,α-FeOOH,α-Fe203)分别与Fe(Ⅱ)共存时催化还原PNP,并在同等条件下比较了三种体系的还原效率,得出结论:Fe3O4/Fe(Ⅱ)>α-FeOOH/Fe(Ⅱ)>α-Fe2O3/Fe(Ⅱ),即 Fe3O4/Fe(Ⅱ)体系催化还原 PNP 的效果最好,且常温下PAP的产率达到96%。并用FT-IR,XRD,BET和SEM等手段对反应前后的氧化铁进行了表征与比较。结果表明:反应过程中有γ-FeOOH的生成。且通过比较三者的比表面积,揭示了三者在微结构上存在着明显差异。(3)研究了反应温度对Fe3O4/Fe(Ⅱ)共存催化还原PNP的影响,结果表明:升高温度有利于反应的进行,有利于提高PNP的转化率和PAP的产率,且PNP反应速率随温度的变化符合阿累尼乌斯公式,反应的活化能为55.714kJ·mol-1。通过对反应的动力学研究,发现此反应符合一级动力学。(4)对氧化铁进行了循环使用,结果显示循环四次后PNP的转化率和PAP的产率仍然基本达到100%,或者将其脱附后作为颜料出售,既节省了原料,又减少了成本。对PAP进行了处理,酸化、脱色、结晶、精制和干燥,并对结晶后的PAP进行了 FT-IR、1HNMR谱图、熔点测定和液相色谱等表征与测定,结果表明得到的产品纯度很高。(5)对氧化铁/Fe(Ⅱ)共存催化还原PNP的机理进行了进一步研究。
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