【摘 要】
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本论文包含两部分研究工作。 第一部分工作研究了氮杂环卡宾(NHCs)催化下邻位缺电子烯基取代芳香醛与亚硝基芳烃之间的串联aza-Benzoin和分子内oxo-Michael加成反应。
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本论文包含两部分研究工作。 第一部分工作研究了氮杂环卡宾(NHCs)催化下邻位缺电子烯基取代芳香醛与亚硝基芳烃之间的串联aza-Benzoin和分子内oxo-Michael加成反应。 研究发现,在三唑卡宾催化作用下,邻位乙烯基芳香醛与亚硝基化合物首先发生分子间aza-Benzoin反应,接着进行分子内oxo-Michael加成反应,得到2,3-苯并噁嗪-4-酮衍生物,产率为63-92％。此部分工作总共合成了19个新化合物,所有产物都进行了IR、2HNMR、13CNMR、元素分析和MS或者HRMS鉴定。其中一个产物进行了单晶衍射分析。另外,我们还对几个2,3-苯并嗯嗪-4-酮-1-乙酸酯产物进行了还原衍生化探索,在两种不同的还原条件下,苯并噁嗪-4-酮-1-乙酸酯可以被还原成新型的β-羟基羧酸酯衍生物或者3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯衍生物。 本研究不仅提供了一种简单有效的方法合成2,3-苯并噁嗪-4-酮类化合物,而且拓展了NHCs在催化形成碳.杂键和杂.杂键中的应用。 第二部分工作研究了NHCs催化肉桂醛、亚硝基化合物和乙烯基酮之间的三组分串联分子间aza-Benzoin和oxo-Michael反应。 研究发现,在三唑卡宾催化下,肉桂醛、亚硝基芳烃和乙烯基酮发生串联的三组分分子间aza-Benzoin和oxo-Michael加成反应,生成,N-芳基-N-羰乙氧基肉桂酰胺(主产物),以及肉桂醛与亚硝基芳烃之间aza-Benzoin反应生成的N-芳基-N-羟基肉桂酰胺(副产物)。本部分工作共得到11个主产物和8个副产物,除了部分已知结构的副产物外,其它产物都进行了IR、1HNMR、13CNMR、EA和MS或者HRMS鉴定,并对一个主产物进行了单晶衍射分析。 此研究不仅提供了一种简单有效的方法一锅合成N,N-二取代的肉桂酰胺衍生物,而且还拓展了氮杂环卡宾催化在多组分反应领域中的应用。
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