建立含四氢呋喃环生物活性化合物库的研究

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:edercito
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以四氢呋喃结构为特征的天然产物,具有多方面的高生物活性;而且多聚四氢呋喃环本身是可行的离子载体和潜在的离子通道.为了开发并利用这一资源宝库,及早地总结其构效关系是非常必要而且紧迫的.全面的把握含四氢呋喃环化合物的构效关系,需要建立起化合物库,以期能为生物活性筛选提供大量的化合物.作为当代化学的一大挑战,建立化合物库在理论和实践上都具有十分重大的意义.研究人员首先从易行原料构筑起四氢呋喃环结构单元库,然后结合天然产物的全合成研究,探索制备其类似物的有效途径,再打算适当地引进固相或者液相合成手段,以便最终能够建立好含四氢呋喃环生物活性化合物库.研究工作进展如下:一、采用Sharpless AD反应,以较高的立体选择性构筑了单四氢呋喃环、顺顺及反顺(按成环先后顺序)式双四氢呋喃环,并在此过程中,研究人员观察到了Sharpless AD反应中关于面选择性的远程取代基效应,并对这些复杂的作用(包括氢键、立体位阻、电子因素)做了一定程度的深入研究.二、1.引进Co(modp):催化氧化方法,高效地构筑了反式四氢呋喃环;2.结合SharplessAD反应和Co(modp)<,2>催化氧化方法,从易得原料反-1,4-二氯-2-丁烯-(22)出发,采用双向、分步的策略,分别经过7-12步反应,合成了所有构型的单、双四氢呋喃环结构单元(19a-b,19e-f,18a-p),成功地建立了研究人员所期望的四氢呋喃环结构单元库;三、为了探索建立化合物库的有效途径,研究人员利用上述四氢呋喃环结合单元对一些天然产物及其类似物进行了全合成研究.
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