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三萜是自然界中含量丰富的一类天然产物,具有独特的立体结构、多官能团、多手性中心、良好的生物相容性和生物活性,近年来常被人们作为构筑基元用于超分子凝胶体系的构建。然而,如何制备基于三萜骨架的超分子手性结构以及三萜分子手性在组装过程中的作用却未见报道。因此,设计合成三萜骨架功能分子,探究其超分子手性自组装行为,对拓展天然产物在超分子化学中的应用以及理解自然界和生命体中的手性现象有着重要的科学意义。本文以甘草次酸和齐墩果酸为基本研究单元,设计合成了一系列三萜骨架两亲性分子,利用超分子自组装的手段,成功构建了基于三萜骨架的纳微手性结构,实现了天然三萜分子手性到超分子手性的传递和放大。在此基础上,系统探究了手性组装体的形成机理,并将该类组装体应用在手性无机材料的制备中。主要研究结果如下:1.通过调控溶剂组成(组分、比例)实现了齐墩果酸-吡啶盐两亲性分子的多级自组装,即在非极性溶剂中由球形聚集体逐步转变为纳米纤维、纤维束和刚性棒状结构,而在极性溶剂中由球形颗粒转变为短小纤维、细长纤维和柔性带状结构。溶剂组成的改变使组装体表现出相反的堆积方式和手性信号,初步实现了对组装体手性的调控。2.设计合成了一系列结构相似的甘草次酸两亲性分子,并研究了其超分子手性组装性质。结果显示,甘草次酸-吡啶盐在氯仿/芳香类溶剂中可以在π-π堆积、范德华力及亲疏溶剂作用的协同驱动下有序排列,将疏水骨架排列在外侧,极性吡啶盐基团堆积在内侧。在堆积过程中,内侧吡啶环在骨架位阻效应下错位排列,从而形成超分子螺旋结构,实现了分子手性到超分子手性的传递和放大。此外,通过与其他两亲性分子组装性质的比较,分析总结了分子结构片段对组装行为的影响,为天然三萜手性组装体的构建提供了一种普适性策略。3.采用变温圆二色谱和变温紫外-可见吸收光谱的方法,从热力学角度阐明了三萜骨架两亲性分子的超分子手性组装过程,即协同(核-伸长)机理。在此基础上,以此类螺旋结构为模板,利用硅酸四乙酯与模板分子间的静电作用,通过溶胶-凝胶转化法,成功制备了具有广阔应用前景的手性二氧化硅材料。