东方荚果蕨和红升麻抗病毒活性成分研究

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东方荚果蕨(Matteuccia orientalis (Hook.)Trev.)为球子蕨科(Onocleaccae)荚果蕨属多年生草本植物,主要分布于中国南方各省。作为传统药用植物,其根茎在民间主要被用于治疗创伤止血、风湿骨痛。本论文采用抗单纯疱疹病毒(HSV)、抗流感病毒、抗柯萨奇B3病毒(CVB3)三种体外抗病毒筛选模型,考察东方荚果蕨干燥根茎60%乙醇提取物及各子馏分的抗病毒活性,确定了该植物大孔树脂95%乙醇洗脱部分的子馏分MD6为抗柯萨奇B3病毒的活性部位。综合运用多种色谱分离手段对东方荚果蕨的活性部位进行分离,从东方荚果蕨60%乙醇提取物中分离得到了40个化合物,包括抗单纯疱疹病毒活性馏分MD6中分离得到的13个化合物,以及从其他部位中分离得到的27个化合物,并利用光谱学方法鉴定了化合物的结构,分别为:(-)-matteucen A (1), (+)-matteucen A (2), (±)-matteucen B (3), (±)-thunberginol C (4), (+)-matteucen C (5), (-)-matteucen C (6), (±)-matteucen D (7), matteucen E (8), matteucen F (9), matteucen G (10), matteucen H(11), myrciacitrinⅡ(12),荚果蕨素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(matteucinol-7-O-β-D-glucopyranoside)(13),去甲氧基荚果蕨素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(demethoxymatteucinol-7-O-β-D-glucopyranoside) (14), methyl matteuorienate B (15), methyl matteuorienate A (16),去甲氧基荚果蕨素(demethoxymatteucinol) (17),荚果蕨素(matteucinol) (18),杜鹃素(farrerol) (19), matteucin (20),2’-羟基荚果蕨素(2’-hydroxymatteucinol) (21),3’-羟基荚果蕨素(3’-hydroxymatteucinol) (22), methoxymatteucin (23), strobopinin (24), poriol (25),5,7,3’,5’-四羟基二氢黄酮(5,7,3’,5’-tetrahydroxyflavanone) (26),柚皮素(naringenin) (27),荚果蕨黄素(matteuorien) (28), leptorumol (29), irisolidone (30), tectorigenin (31), biochanin A (32),4’,5,7-三羟基异黄酮(4’,5,7-trihydroxyisoflavone) (33),银松素(pinosylvin) (34),顺-3,5-二羟基二苯乙烯(cis-3,5-dihydroxystilbene) (35),银松素-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(pinosylvin-5-O-β-D-glucopyranoside) (36),3,5-二羟基联苄(3,5-dihydroxybibenzyl) (37),反式咖啡酸甲酯(trans-caffeic acid methyl ester) (38), trans-3,4-dihydroxybenzalacetone (39),丹皮酚(paeonol) (40)。其中10个化合物(1-3,5-11)为新化合物,18个化合物(4,13-14,21,24-27,29-33,35,37-40)为首次从荚果蕨属植物中分离得到,化合物36为首次从该植物中分离得到。新化合物中,化合物1和2,4和5分别互为对映异构体。红升麻Astilbe chinensis (Maxim.) Franch.et Sav为虎耳草科(Saxifragaceae)落新妇属植物多年生草本植物落新妇的根茎,分布于中国、日本、韩国等东亚地区,民间主要用于治疗慢性支气管炎,关节疼痛,胃痛等疾病。通过三种抗病毒体外筛选方法同时结合现代色谱学分离手段,从红升麻60%乙醇提取物中分离得到10个化合物,包括从抗单纯疱疹病毒活性馏分AD3中分离得到4个化合物,抗流感病毒活性部位ABm中分离得到的2个化合物,以及从其他部位中分离得到的4个化合物,并利用相关的理化性质和光谱学方法鉴定了化合物的结构,分别为:岩白菜素(bergenin) (1),异岩白菜素(norbergenin) (2), aromadendrin (3), (2S)-carthamidin (4), (3S)-thunberginol C (5), (3S,4R)-4-hydroxymellein (6), (3R,4R)-4-hydroxymellein (7), (3R)-8-methoxylmellein (8),3,4-二羟基苯甲酸乙酯(ethyl 3,4-dihydroxybenzoate) (9),β-sitosterol (10)。8个化合物(2-9)为首次从落新妇属植物中分离得到。采用三种抗病毒活性测试方法,分别对从东方荚果蕨中分离得到的38个化合物和从红升麻中分离得到的6个化合物进行活性评价,结果显示:东方荚果蕨中分离得到的化合物20和30具有一定的抗柯萨奇B3病毒的活性,选择指数分别为1.4和16;化合物32和34具有一定的抗单纯疱疹病毒的活性,选择指数分别为1.4和0.78;而红升麻中进行测试的化合物均无明显的抗病毒活性。
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