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手性(s)-α，α-二苯基脯氨醇及其衍生物是一类重要的手性有机催化剂，其己广泛应用于催化醛、酮、α，β-不饱和醛、α，β-不饱和酮参与的不对称催化反应。在手性(s)-α，α-二二苯基脯氨醇基础上衍生而来的手性CBS催化剂可以高效地催化酮羰基的不对称还原反应，并且已应用于手性药物的合成当中。因此，手性(s)-α，α-二二苯基脯氨醇具有很好的研究前景与巨大的市场潜力，手性(s)-α，α-二苯基脯氨醇的合成和研究已经引起了广大有机合成工作者的浓厚兴趣。本论文第一章致力于(S)-α，α-二苯基脯氨醇规模化制备工艺优化的研究，我们以L-脯氨酸为原料，通过一锅煮方法实现L-脯氨酸胺基的保护及羧基的酯化，产物不需要进一步分离纯化可直接进行格式反应，格氏反应产物经重结晶后在碱性条件下进行脱保护反应，产物通过酸碱成盐、重结晶等简单操作实现(S)-α，α-二苯基脯氨醇的分离纯化。三步反应总产率达到51.4％，产物纯度达到99.0％，并且成功将反应放大至百克级。 马来酰亚胺结构单元广泛存在于天然产物及具有药物活性的化合物中。有些含马来酰亚胺结构单元的潜在药物的合成需要经过3-羟基马来酰亚胺类化合物，并且3-羟基马来酰亚胺类化合物分子内含有多个官能团，是潜在的多功能有机合成子。为了扩展化合物库，并且探究3-羟基马来酰亚胺类化合物参与的反应，本论文第二章致力于3-羟基马来酰亚胺类化合物合成的研究。我们成功地合成了N-苯基-4-取代-3-羟基马来酰亚胺，并实现了N，4-二苯基-3-羟基马来酰亚胺的放大合成。设计了三条路线来合成N-苯基-3-羟基马来酰亚胺，虽然未能成功地合成N-苯基-3-羟基马来酰亚胺，但得到一些中间体，并对中间体的合成方法学进行了较为系统的研究。 瑞舒伐他汀是一种选择性HMG-CoA还原酶抑制剂，是一类抗高血脂症药。其药效及安全性都超过现有的其它他汀药物，有超级他汀之称。(R)-3-羟基戊二酸单甲酯是合成瑞舒伐他汀的重要中间体，本论文第三章致力于(R)-3-羟基戊二酸单甲酯中间体的合成路线的研究，我们设计以商业化试剂(S)-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯为原料，通过四步反应来合成(R)-3-羟基戊二酸单甲酯中间体。目前，已顺利实现(S)-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯的酯基的碱解及其羧酸盐的苄酯化反应，以良好的收率(up to69.1％)得到(S)-4-氰基-3-羟基丁酸苄酯。但(S)-4-氰基-3-羟基丁酸苄酯选择性氰基醇解反应未能成功。