具有刚性结构的大环分子与多环芳烃的主客体化学

• 作 者: 张瑞锋
• 机 构: 中国科学院大学
• 出 处: 中国科学院大学
• 发表日期: 2016年期
• 关键词: 多环芳烃 主体分子 刚性结构 主客体化学

作为环境的重要污染源之一，多环芳烃性质稳定，是一类持久性的有机污染物，且具有强烈的致畸致癌的作用，它们在环境中不断积累，严重的污染环境并影响人类健康，逐渐受到人们的重视;另一方面多环芳烃具有很好的光电性能，可作为相应的化工原料，因此多环芳烃的检测与分离具有重要的研究意义。超分子化学作为一门高度交叉的学科，在材料科学、生命科学、环境科学等领域均有广泛应用。在超分子体系中，主客体之间可以通过非共价键力形成分子聚集体，因此通过主客体化学方法不仅可以实现对多环芳烃的检测，也可以实现多环芳烃的分离与提取。　　在本文中，我们设计了具有合适空腔的类穴醚的大环化合物，使之适合包合多环芳烃，并通过一系列步骤合成了目标分子，并研究了其与多种多环芳烃之间的主客体化学。　　1.本文以对羟基苯甲腈为最初原料，合成了以2，4，6-三（4-羟基苯基）三嗪为结构单元的主体分子。我们通过引入萘啶桥作为刚性骨架，以保证分子的刚性结构，通过引入冠醚链以调控分子溶解性和空腔尺寸，并利用1H-NMR、13C-NMR、高分辨质谱和X射线单晶衍射等手段对其结构进行表征。　　2.本文共选取了五种多环芳烃作为客体分子，并通过1H-NMR、2D-NMR、13C-NMR、高分辨质谱和X射线单晶衍射等手段研究了大环分子与PAHs之间的主客体化学性质。　　3.为了增加主体分子的应用性，我们利用晶态主体分子吸附多环芳烃，探究其在吸附环境污染物的潜力，并通过核磁手段检测表征。　　本文成功的设计和合成了一个具有合适空腔，且能够结合多环芳烃的类穴醚大环主体分子，该主体分子在多环芳烃检测和分离方面具有潜在的应用价值。