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手性α-季碳-α-羟基-β-氨基酸酯是一类重要的分子结构片段，广泛存在于具有重要生物活性的分子中，目前这类结构的合成方法有限，而且已经报道的合成方法都有各自的局限性。本论文发展了一种通过Brook重排介导的三组分反应，高效、立体选择性构建α-季碳-α-羟基-β-氨基酸酯的合成方法。 论文首先研究了α-芳基-α-羟基-β-氨基酸酯的合成方法，以芳基格氏试剂、硅基乙醛酸酯、叔丁基亚磺酰醛亚胺三组分作为合成起始原料，并添加三氟化硼乙醚作为活化亚胺的路易斯酸，高立体选择性、高产率（dr＞20∶1∶0∶0，产率最高可达98％）地合成了α-芳基-α羟基-β-氨基酸酯。 然后对金属试剂做了扩展性研究，开发了以甲基锂为亲核试剂，进行上述反应可以高立体选择性、高产率（dr值最高可达20∶1∶0∶0以上，产率最高可达93％）地合成α-甲基-α-羟基-β-氨基酸酯。另外，使用叔丁基亚磺酰酮亚胺作为亲电捕捉剂，成功的构建了α，β-双季碳手性中心。 需要指出的是，通过不同的金属试剂引发的反应，在使用相同绝对构型的手性叔丁基亚磺酰亚胺时，得到不同绝对构型的产物。根据反应产物的绝对构型信息，推测了反应过程中可能的立体化学控制。