论文部分内容阅读
Click反应具有良好的化学选择性、区域选择性、生物正交性并具有反应条件温和、对空气不敏感、反应操作简单的特点，因此该反应被广泛的应用于蛋白质、核酸以及碳水化合物的结构改造。其中，在合成复杂的糖缀合物以及具有生物活性的糖类物质中，Click反应有着出色的表现。
N-乙酰氨基葡萄糖和N-乙酰氨基半乳糖作为构成糖蛋白，蛋白聚糖，糖脂中聚糖部分常见的糖类，广泛存在于生物体内。而2-C-丙酮基糖作为N-乙酰氨基糖的电子等排体，能作为细胞表面代谢工程的底物。同时，2-C-丙酮基糖能用于监测细胞溶菌物和大脑中经O-连接N-乙酰氨基葡萄糖(O-GlcNAc)基化修饰后的蛋白的动态变化，以及实现对糖脂与糖蛋白中的N-乙酰乳糖胺部分的检测。并且，2-C-丙酮基糖也能够用于标记单链抗体。
本文首先介绍了在碘化亚铜的催化作用下，以2-C-丙酮基吡喃葡萄糖基叠氮87为原料，与12种简单的炔构建12种新型2-C-丙酮基吡喃葡萄糖基三唑类化合物的方法。随后，我们对上述方法进行了该进。首次以1，2-环丙烷葡萄糖86和1，2-环丙烷半乳糖140为底物，PEG-400为溶剂，溴化亚铜为催化剂，“一锅法”合成36种新的具有潜在生物活性的2-C-丙酮基吡喃糖基三唑类化合物。这种方法操作简单、产率高、成本较低、溶剂绿色环保、对环境污染小。该方法不仅能够得到2-C-丙酮基糖与简单的炔构建的三唑类化合物，而且还能将2-C-丙酮基糖与糖衍生的炔，氨基酸衍生的炔高效的组合在一起，形成结构多样的二糖类似物与糖氨基酸类似物。这为研究2-C-丙酮基糖苷在糖生物中的作用提供了丰富的化合物。