铜参与的炔烃的氢二氟烷基化反应

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有机氟化合物被广泛应用于材料、农药以及医药等研究领域,使得氟化学成为有机合成领域的研究热点之一。过去的几十年,向有机化合物中引入三氟甲基和单个氟原子受到了普遍的关注,而引入官能团化的含氟基团的报道则相对较少。由于二氟亚甲基通常被视为氧原子、羰基和亚甲基的生物电子等排体,向有机化合物分子中引入二氟亚甲基会影响母体分子的电子效应、化学性质以及生物兼容性等性质,因此发展含二氟亚甲基模块的有机化合物的高效合成方法显得尤为重要。本文以N,N,N′,N′-四甲基乙二胺为碱和配体,官能团化的二氟烷基化试剂为氟化试剂,焦亚硫酸钠为还原剂,实现了铜参与的炔烃的高选择性氢二氟烷基化反应。在该反应体系中,焦亚硫酸钠起着重要的作用,将高价铜还原为一价铜,从而抑制了副反应(炔烃的自身偶联反应)的发生。该反应具有反应条件温和、催化剂廉价易得、底物适用性广泛、官能团兼容性优异,以及区域及立体选择性良好等优点,通过该方法可以简便高效的合成各种含有二氟烷基取代基的烯烃。
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