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目的：具有完全取代的α碳中心的位阻胺是一类非常重要的结构砌块，它广泛存在于各种天然药物和药理活性分子中，具有极其重要的生理活性和生物活性，因此快速高效得到这类化合物具有十分重要的意义。
目前对亚甲基苯醌参与的1,6-共轭加成反应研究主要是通过对δ-单取代底物的官能化构建三级碳手性中心，对于合成含有四级碳手性中心的大位阻胺类化合物研究较少，且受到对亚甲基苯醌类化合物结构稳定性限制的影响，目前研究主要集中于α位具有两个大位阻取代基(例如叔丁基tBu)的预合成对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应，底物结构十分限制，因此，迫切需要进一步扩展p-QMs的范围并将其应用于解决现有的合成难题，本文设想了一种以伯胺为亲核试剂对预先制备的δ-氰基-δ-芳基二取代对亚甲基苯醌的1,6-氮杂共轭加成的方法以此可快速高效得到一系列非环状，具有完全取代的α碳中心的位阻胺。
方法：通过合成稳定存在的p-QMs，改善底物的结构局限性，对反应条件进行优化，选用合适的酸性催化剂介导，使得加成反应具有高度的单一选择性，以此丰富了非环状，具有完全取代的α碳中心的空间位阻胺的数据文库。
结果：通过对反应条件的优化，首先确定了模板反应条件，在室温条件下，甲醇(MeOH)溶液可有效抑制副反应产物的生成，使得反应具有了高度单一选择性，且δ-氰基-δ-芳基二取代对亚甲基苯醌与苯胺在PTSA的酸性催化下可最大限度的生成目标产物，提升产量。确定了反应条件后，我们对不同取代的δ-Ar取代的对醌的底物进行扩展，发现芳基上无论是给电子基团还是吸电子基团或是多芳基萘取代，都能在室温下很好的反应，产率高达百分之八十五以上。在对醌α位具有不同基团取代也有很好的耐受性。随后我们又研究了不同胺类的底物范围，不同取代的苯胺是该方法的有效组分，均有很好的耐受性，可获得较高的反应收率。此外，环状二级胺例如吗啉和咪唑也是合适的亲核试剂。
结论：本文中首例报道胺与δ-氰基-δ-芳基二取代对亚甲基苯醌的1,6-氮杂共轭加成反应，构建C-N键可有效合成具有完全取代的α碳中心的空间位阻胺的方法。该反应丰富了底物范围，条件温和，反应迅速，同时具有高度选择性，步骤经济性好，能够大量高效得到所需产物，将为制备结构多样且空间受阻的胺提供更高效快捷的方法，可致力于药物化学的研究，在含有药用价值的位阻胺的模块化制备中具有一定的通用性。
目前对亚甲基苯醌参与的1,6-共轭加成反应研究主要是通过对δ-单取代底物的官能化构建三级碳手性中心，对于合成含有四级碳手性中心的大位阻胺类化合物研究较少，且受到对亚甲基苯醌类化合物结构稳定性限制的影响，目前研究主要集中于α位具有两个大位阻取代基(例如叔丁基tBu)的预合成对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应，底物结构十分限制，因此，迫切需要进一步扩展p-QMs的范围并将其应用于解决现有的合成难题，本文设想了一种以伯胺为亲核试剂对预先制备的δ-氰基-δ-芳基二取代对亚甲基苯醌的1,6-氮杂共轭加成的方法以此可快速高效得到一系列非环状，具有完全取代的α碳中心的位阻胺。
方法：通过合成稳定存在的p-QMs，改善底物的结构局限性，对反应条件进行优化，选用合适的酸性催化剂介导，使得加成反应具有高度的单一选择性，以此丰富了非环状，具有完全取代的α碳中心的空间位阻胺的数据文库。
结果：通过对反应条件的优化，首先确定了模板反应条件，在室温条件下，甲醇(MeOH)溶液可有效抑制副反应产物的生成，使得反应具有了高度单一选择性，且δ-氰基-δ-芳基二取代对亚甲基苯醌与苯胺在PTSA的酸性催化下可最大限度的生成目标产物，提升产量。确定了反应条件后，我们对不同取代的δ-Ar取代的对醌的底物进行扩展，发现芳基上无论是给电子基团还是吸电子基团或是多芳基萘取代，都能在室温下很好的反应，产率高达百分之八十五以上。在对醌α位具有不同基团取代也有很好的耐受性。随后我们又研究了不同胺类的底物范围，不同取代的苯胺是该方法的有效组分，均有很好的耐受性，可获得较高的反应收率。此外，环状二级胺例如吗啉和咪唑也是合适的亲核试剂。
结论：本文中首例报道胺与δ-氰基-δ-芳基二取代对亚甲基苯醌的1,6-氮杂共轭加成反应，构建C-N键可有效合成具有完全取代的α碳中心的空间位阻胺的方法。该反应丰富了底物范围，条件温和，反应迅速，同时具有高度选择性，步骤经济性好，能够大量高效得到所需产物，将为制备结构多样且空间受阻的胺提供更高效快捷的方法，可致力于药物化学的研究，在含有药用价值的位阻胺的模块化制备中具有一定的通用性。