【摘 要】
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Vitamin E化合物家族包括Tocopherols和Tocotrienols两类共八种异构体。1922年,Evans和同事研究发现Vitamin E对生殖过程有很重要的作用。之后Evans教授从麦胚油中分离得到了
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Vitamin E化合物家族包括Tocopherols和Tocotrienols两类共八种异构体。1922年,Evans和同事研究发现Vitamin E对生殖过程有很重要的作用。之后Evans教授从麦胚油中分离得到了Vitamin E家族中的α-Tocopherol并由Fernholz教授鉴定了其结构。α-Tocopherol具有许多重要的生理活性,包括促进生殖、保护红细胞、保护淋巴细胞、抗自由基氧化以及抑制血小板聚集等。由于其显著的生理活性,科学家们近几十年来一直致力于其不对称全合成研究,但是如何高效的构建其2位手性季碳中心仍旧是现在研究的热点和难点。本论文研究内容:以不对称烯丙基烷基化反应高效构建其2位手性季碳中心,然后经过修饰得到α-Tocopherol的关键苯并二氢吡喃双环骨架。以三甲基氢醌10为原料,经常规的保护基修饰得到单保护酚57。利用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应(Asymmetric Allylic Alkylation reaction,AAA reaction),57和单氧化异戊二烯51偶联生成高烯丙醇56。在综合考察了溶剂、温度、配体、酸以及各种季胺盐的影响后,56的产率达到了90%,且ee值从43%提高到92%,从而高对映选择性的构建了2位手性季碳中心。在成功制得56后,经保护、硼羟基化、Dess-Martin氧化和酸作用下环化得到烯烃67,最后经催化氢化完成了α-Tocopherol的关键苯并二氢吡喃双环骨架54的合成。54与类异戊二烯侧链缩合可方便的完成α-Tocopherol的不对称全合成。在整个合成路线当中,我们以三甲基氢醌10为原料,经8步反应以21%的总收率完成苯并二氢吡喃骨架54的不对称合成,该策略不仅可用于α-Tocopherol的全合成,而且也为Vitamin E家族其他化合物的合成提供了一条可行的方法。
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