硝基邻二甲苯的选择性合成及其氧化偶联反应特性研究

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论文研究了在氧化石墨等催化下以邻二甲苯为原料,浓硝酸和硝酸-硫酸混酸体系分别选择性合成4-和3-硝基邻二甲苯的反应的工艺条件。并进一步研究以3-、4-硝基邻二甲苯为前驱体,分子溴在叔丁醇钾/叔丁醇催化体系下选择性氧化偶联合成二苯基乙烷的反应特性和机理。以邻二甲苯为原料和95%浓硝酸为硝化试剂选择性合成一硝基邻二甲苯,当硝酸的量为邻二甲苯量的3.76倍时,邻二甲苯的转化率达到90.3%,3-硝基邻二甲苯与4-硝基邻二甲苯的比值为0.52,产率80.8%,氧化副产物主要为2-甲基-4-硝基苯甲酸。氧化石墨固体催化作用能使产率提高到83.5%,甲基磺酸、低聚甲基丙烯酸、二氧化锰和二糖等的添加表现出催化效果。硝酸-硫酸体系硝化邻二甲苯形成90.2%产率的3-硝基邻二甲苯与4-硝基邻二甲苯产物,其异构体比值为1.18。而在氧化石墨固体催化作用下的硝酸硫酸硝化产物产率87.1%,其异构体比例为1.07。进一步研究了3-硝基邻二甲苯和4-硝基邻二甲苯分别氧化偶联制备硝基二苯乙烷的反应特性。以4-硝基邻二甲苯为底物,分子溴的叔丁醇钾醇溶液催化氧化形成产率为84.5%的2,2’-二甲基-4,4’-二硝基二苯乙烷,并伴有少量副产物2,2’-二甲基-4,4’-二硝基芪。在相同条件下氧化3-硝基邻二甲苯形成产率为55.9%的2,2’-二甲基-6,6’-二硝基二苯乙烷。进一步讨论了硝基邻二甲苯分别与3,4,5-三硝基邻二甲苯、3,4,6-三硝基邻二甲苯、2,4,6-三硝基间二甲苯、2,3,5-三硝基对二甲苯、2,4,6-三硝基均三甲苯等发生偶联形成多硝基二苯基乙烷类化合物的反应特性。
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