【摘 要】
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手性烯丙醇类化合物是许多生物活性大分子的核心结构,同时也是合成许多医药化合物的重要中间体。目前研究发现了许多合成手性烯丙醇类化合物的方法,例如在手性催化剂的存在下
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手性烯丙醇类化合物是许多生物活性大分子的核心结构,同时也是合成许多医药化合物的重要中间体。目前研究发现了许多合成手性烯丙醇类化合物的方法,例如在手性催化剂的存在下,有机锌试剂对不饱和醛的不对称加成的方法就是其中很重要的一类。但是由于手性烯丙醇类化合物的重要性,研究更多更有效地合成方法仍具有很重要的意义。芳基锂试剂做为一种廉价的常用金属试剂,由于其过高的活性,对醛酮的不对称加成反应研究在很长一段时间内都没有突破性的进展,对不饱和醛的加成以生成手性二级烯丙醇更是未有报道。在此,本文将报道一种串联的高效芳基锂试剂对不饱和醛的不对称加成反应方法。试验选用芳基溴化物做为最初的芳基来源,通过正丁基锂试剂将其金属化成芳基锂试剂,但芳基锂试剂的活性依旧较高,为将芳基锂试剂的活性降低到合适的程度,选择在芳基锂试剂中加入AlC13,形成一种Ar3Al的中间体,然后再在反应中加入Ti(OiPr)4,芳基将从金属铝转移到Ti(OiPr)4的金属钛上从而形成PhTi(OiPr)3中间体,最后PhTi(OiPr)3在手性催化剂(S)-H8-BINOL-Ti(OiPr)2复合物的催化下对不饱和醛进行不对称加成反应。反应中使用TMEDA作为络合剂络合反应中生成的路易斯酸盐LiCl与LiBr,以消除路易斯酸盐催化的背景反应,升高ee值。反应生成的手性烯丙醇类化合物的ee值最高可达94%,产率最高可达99%。本文论述了有机锂试剂对不饱和醛的不对称加成研究,为合成手性烯丙醇类化合物提供了新的方法。
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