两种金丝桃属植物中间苯三酚类化学成分研究

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本论文主要围绕两种金丝桃属(Hypericum)植物中多环多异戊烯基取代间苯三酚类(PPAPs)化学成分展开,内容由三章组成。第一章为芒种花(H.henryi)的化学成分及其生物活性研究;第二章为匙萼金丝桃(H.uralum)的化学成分研究;第三章对金丝桃属植物中PPAPs的生物活性研究进展进行了综述。  通过各种色谱及波谱分析手段,从上述2种植物中共分离鉴定了57个间苯三酚类化合物,其中新化合物23个,结构主要包括联二环、桥环和金刚烷型,并发现了以hyperhenone E(5)为代表的间苯三酚母核联六元碳环结构,以hyphenrone D(20)为代表具有6/6/5/8/5复杂稠环的结构,和以hyperuralin M(33)为代表具有5/5/6/6复杂笼状环系的3种新颖骨架类型。  1)在对芒种花的研究中,发现了一系列天然产物中较为少见的联二环间苯三酚包括间苯三酚母核联五元碳环与联六元碳环两种结构类型,且间苯三酚母核联六元碳环的结构迄今尚未有过报道。从生源上看,该六元碳环为五元碳环经三元环过渡态发生扩环而形成。活性研究发现其中3个化合物对人体肿瘤细胞具有较强的细胞毒活性;同时在该植物的研究过程中还发现了3个结构较为新颖的化合物hyphenrone A(18),hyphenrone B(19)和hyphenrone D(20)。  2)对匙萼金丝桃的化学成分研究中,发现了多个复杂笼状环系、骨架新颖的间苯三酚类化合物hyperuralin L(32),hyperuralin M(33), hyperuralin N(34)和hyperuralin O(35)。从其生源途径上看,化合物32和35可能是先后经过两次D-A反应形成的,而33和34可能是经过一次D-A反应和一次自由基反应形成的一对差向异构体。  上述研究工作不仅加深了对金丝桃属植物化学成分的认识,丰富了间苯三酚的骨架类型,也为进一步合理开发利用植物资源提供了新的研究基础。论文最后对金丝桃属植物中具有生物活性的PPAPs类化合物的名称、结构、生物活性、来源和参考文献进行了总结整理,以便今后更深一步的研究。
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