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本论文主要研究了含氟卟啉类化合物，包括含氟亚卟啉，氟烷基卟啉，氟烷基水溶性卟啉等的合成，并对其结构性质进行了初步的探究，在此基础上研究了氟烷基金属卟啉催化氧化苄胺为亚胺的反应。本文的工作主要分为五章。 一、亚卟啉β位三氟甲基化反应研究。在这部分工作中探索了β-单溴/六溴亚卟啉的合成条件，使用FSO2CF2COOMe作为三氟甲基化试剂，高效的实现了β-单溴/六溴亚卟啉的三氟甲基化，并对β-三氟甲基亚卟啉的结构，光物理性质，电化学性质等进行了探讨。 二、亚卟啉β位氟烷基化反应及β-(ω-氯代氟烷基）亚卟啉分子内关环脱氟芳构化研究。我们采用亚磺化脱卤条件用全氟烷基碘和meso-三芳基亚卟啉成功合成β-氟烷基亚卟啉，并发现β-(ω-氯代全氟丁基)-meso-三芳基亚卟啉在改进的亚磺化脱卤条件下，可以发生分子内环化，并进一步脱氟芳构化的反应，得到新颖的四氟苯并亚卟啉或三氟苯并亚卟啉。 三、基于FSO2CF2COOAg的卟啉meso位C-H键直接三氟甲基化反应研究。我们组最近发展了三氟甲基化试剂FSO2CF2COOAg，该有机盐在非质子强配位性的溶剂中可以快速的发生自分解，产生高活性的[AgCF3]物种。利用卟啉不同位置反应活性的不同可以方便的实现卟啉meso位C-H键直接三氟甲基化。研究发现，卟啉中心金属对反应的影响很大，且卟啉环上的卤素原子可以不受影响。同时发现该meso-双（三氟甲基）卟啉在当量格式试剂条件下会发生三氟甲基被溴的现象。 四、含氟水溶性卟啉合成研究。我们采取不同的策略尝试合成含氟水溶性卟啉。使用亚磺化脱卤的方法成功的将末端为磺酰氟的全氟烷基链引入meso-二苯基卟啉的meso位，然后在碱性条件下将-SO2F转化为水溶性的-SO3Na基团，从而达到含氟卟啉水溶性的目的。研究发现该含氟水溶性卟啉具有两亲性质，对其在水相催化方面的应用进行了探索 五、β-四(三瀛甲基)-meso-四苯基钴卟啉催化的苄胺催化氧化偶联反应研究。在这部分工作中我们尝试探索将氟烷基引入金属卟啉对其催化性能等的影响，研究了β-四(三氟甲基)-meso-四苯基钴卟啉的简单合成方法，并发现该含氟钴卟啉能够在O2条件下高效的催化氧化苄胺为亚胺化合物，TON高达40000以上，并可以进行无溶剂放大实验。