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本论文对非对映选择性的亲核氟烷基化反应进行了系统的研究。通过氟烷基砜试剂与N-叔丁基亚磺酰亚胺，特别是N－叔丁基亚磺酰酮亚胺的非对映选择性亲核加成，合成了一系列光学纯的手性含氟胺类化合物。同时，对苯磺酰基氟烷基负离子的反应活性和稳定性进行了探讨。
第一部分，利用α－胺基N-叔丁基亚磺酰亚胺的非对映选择性亲核少氟烷基化反应，实现了光学纯的α－二氟甲基－1，2－二胺和α－一氟甲基－1,2－二胺的合成。并通过[(苯磺酰基)二氟甲基]三甲基硅烷与α－胺基醛的立体选择性亲核加成，合成了反式的α－二氟甲基－β－基醇。
第二部分，首次实现了酮亚胺的非对映选择性亲核一氟烷基化反应，通过预产生(苯磺酰基)一氟甲基负离子成功合成了高光学活性的α，α-二取代的一氟甲基胺。(苯磺酰基)一氟甲基负离子的热稳定性、较好的亲核性和相对较弱的碱性是反应顺利进行的关键。该反应表现出与N－叔丁基亚磺酰醛亚胺的亲核氟烷基化反应相反的立体选择性，可能经过六元环过渡态。
第三部分，通过现场产生的(苯磺酰基)二氟甲基负离子与N-叔丁基亚磺酰酮亚胺的非对映选择性亲核反应，实现了光学纯的α，α－二取代的二氟甲基胺的立体选择性合成。该反应的顺利进行取决于(苯磺酰基)二氟甲基负离子的产生速率以及与酮亚胺亲核加成的速率都非常快。
第四部分，实现了α，β－不饱和的N-叔丁基亚磺酰酮亚胺与PhSO2CF2H的立体选择性1，2-加成反应，得到的1，2－加成产物经过砜基和叔丁基亚磺酰基的脱除，方便地完成了一系列光学纯的α－二氟甲基烯丙基胺的合成，并顺利实现了高光学活性的α－二氟甲基－α－氨基酸的制备。
第五部分，通过PhSO2CF2H与低活性的N－叔丁基亚磺酰炔基酮亚胺的非对映选择性亲核加成反应，实现了α－取代的二氟甲基炔丙基胺的立体选择性合成。
第六部分，对含氟体系的Ritter反应进行了系统的研究，成功制备了α-一氟甲基乙酰胺、α－二氟甲基乙酰胺以及α－(苯磺酰基)二氟甲基乙酰胺。含氟基团吸电子能力的强弱对Ritter反应能否顺利进行至关重要。实验结果表明一氟甲基、二氟甲基和(苯磺酰基)二氟甲基的吸电子能力与三氟甲基相比，均相对较弱。