【摘 要】
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本论文首先概述了1,3-环己二酮在合成杂环化合物中的重要应用。然后以5-取代-1,3-环己二酮为合成块进行了两类相关杂环化合物的合成研究。 文中先是用4-取代苯乙酮和丙二
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本论文首先概述了1,3-环己二酮在合成杂环化合物中的重要应用。然后以5-取代-1,3-环己二酮为合成块进行了两类相关杂环化合物的合成研究。 文中先是用4-取代苯乙酮和丙二腈经Knoevenagel反应制取了β-二氰基苯乙烯,β-二氰基苯乙烯再与硫磺粉反应得到中间产物2-氨基-4-芳基-3-氰基噻吩,然后与5-取代-1,3-环己二酮反应合成了9个烯胺化合物和9个噻吩[2,3-b]喹啉酮衍生物。这些化合物均未见报道。所合成的目标化合物噻吩[2,3-b]喹啉酮衍生物作为五元并六元环三环系化合物,同时含有硫原子和氮原子,结构新颖。另外在侧面环己烷环上又引入了一个羰基,反应活性位点增加,达到了对其结构进行进一步化学修饰的目的。 本文还以5-取代-1,3-环己二酮、邻苯二胺和芳香醛为原料,合成得到了一系列新的二苯并[b,e][1,4]二氮卓-1-酮类杂环化合物,在合成二苯并[b,e][1,4]二氮卓-1-酮衍生物的工作中,我们还将传统的两步合成做了适当的改进后经“一锅法”直接得到了目标化合物,为合成类似化合物提供了新的方便的方法。该合成法实现了绿色合成的目的。并选取5-呋喃基-2,3,4,5,10,11-八氢-11-(4-氯苯基)-1H-二苯并[b,e][1,4]-二氮卓-1-酮进行了单晶培养,进一步证实了其空间构型。 全论文以5-取代-1,3-环己二酮为合成块合成得到了结构新颖的噻吩[2,3-b]喹啉酮衍生物、烯胺、以及水相中合成了新的二苯并[b,e][1,4]二氮卓-1-酮类衍生物,共30余个杂环化合物。所有化合物结构均经IR、1H NMR、MS和元素分析予以证实。
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