【摘 要】
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二氢查尔酮结构为1,3-二苯基-1-丙酮，是一种重要的有机合成中间体。合成二氢查尔酮类化合物的方法很多，主要的方法是通过查尔酮的催化氢化或构建C-C单键合成，本论文利用串联的Fr
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二氢查尔酮结构为1,3-二苯基-1-丙酮，是一种重要的有机合成中间体。合成二氢查尔酮类化合物的方法很多，主要的方法是通过查尔酮的催化氢化或构建C-C单键合成，本论文利用串联的Fridel-Crafts酰基化-烷基化反应以苯和丙烯酰氯为原料，以较高的收率制备得到二氢查尔酮类化合物，最高产率可达81%，并利用量子化学计算手段深入研究了反应的机理。在本论文中，首先利用苯和丙烯酰氯反应，通过改变反应温度，酰氯加入速度，催化剂种类和催化剂使用量等因素，得到了最优化反应条件；随后对底物进行了拓展，利用取代丙烯酰氯与芳烃反应，在实验过程中观察到取代丙烯酰氯产物中二氢查尔酮和茚酮的产率受取代基和温度影响很大，为解释这种现象，对反应机理进行了研究，提出在生成二氢查尔酮过程中存在一个氧参与的六元环氢迁移过渡态，用密度泛函(DFT)计算的方法进行验证，计算结果与实验相符。本文中合成二氢查尔酮类化合物的方法不使用贵金属催化剂，不需要复杂的高压反应条件，反应操作简单，原料廉价易得。反应中主要的副产物—茚酮同样是一种重要的有机合成中间体。
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