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钯催化的α位的芳基化反应是钯催化下形成碳碳键的方法中的一种,在合成天然产物中具有广泛的应用,是近年来合成化学研究的热点之一。本论文主要以该方法作为关键反应研究了合成四环二萜类天然产物Aphidicolin的新的方法。本论文共分为三章,第一章主要综述了四环二萜类天然产物Aphidicolin的来源、用途、结构特征以及已有的12种合成方法。本章详细描述了这些方法采用的合成策略,涉及到的关键反应以及存在的主要问题。
第二章详细介绍了本文合成Aphidicolin的策略以及遇到的问题。按最初的逆合成分析进行了分子间的钯催化的α位芳基化来构筑A,C环,但是在形成B环时试了很多条件迈克尔加成都没能发生,最后确定是位阻的原因。虽然可以通过与丙烯酸叔丁酯的迈克尔加成来继续构筑B环,但迈克尔加成这步收率不稳定,分子间的钯催化的α位芳基化的收率也较低。于是本文重新设计了路线,也就是先通过11步反应连接A,C环,再通过分子内的钯催化的α位芳基化来构筑B环。
第三章为我们工作中涉及到的相关化合物的合成实验操作及其谱图数据。