【摘 要】
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α-硫辛酸分为R体和S体，其中有生理活性的是R体，(R)-α-硫辛酸作为一种辅酶，在α-酮酸的氧化脱羧过程中起重要作用。采用传统方法合成(R)-α-硫辛酸，无效体难以利用，成本偏高，因此
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α-硫辛酸分为R体和S体，其中有生理活性的是R体，(R)-α-硫辛酸作为一种辅酶，在α-酮酸的氧化脱羧过程中起重要作用。采用传统方法合成(R)-α-硫辛酸，无效体难以利用，成本偏高，因此开发低成本的(R)-α-硫辛酸合成工艺，显得尤为必要。在文献调研基础上，本文设计了一条合成(R)-α-硫辛酸的新工艺路线，并首次对(R)-α-硫辛酸进行了抑菌活性测试。
本文以6-羟基-8-氯辛酸乙酯为起始原料，经过水解、拆分、酯化、氯代、水解、取代6步反应制得(R)-α-硫辛酸。通过元素分析、IR、NMR对中间体及目标化合物进行了结构确证，整个反应采用气柏色谱进行跟踪和定量分析。详细讨论了各步反应，重点对拆分、氯代、取代三步反应中的物料比、温度、滴加时间、催化剂、溶剂等主要影响因素进行了伞面的研究，获得了较优合成条件：拆分反应中，n(6-羟基-8-氯辛酸)：n[(R)-α-甲基苄胺]=1：0.48，反应温度35℃。氯代反应中，有催化剂时：n[(S)-6-羟基-8-氯辛酸乙酯]：n(氯化亚砜)=1：1.4，石油醚为溶剂，反应温度35℃；无催化剂时，n[(R)-6-羟基-8-氯辛酸乙酯]：n(氯化亚砜)=1：1.4，石油醚为溶剂，反应温度65℃。取代反应中，n[(R)-6，8-二氯辛酸]： n(二硫化钠)=1：1．2，反应温度75℃，滴加时间3.0 h，合成(R)-α-硫辛酸总收率达30％。
与传统方法相比，该法将S体和R体6-羟基-8-氯辛酸乙酯都转化为R体6-8-二氯辛酸乙酯，解决了拆分后无效体的利用问题，降低了成本。抑菌活性测试表明，在500μg/mL浓度下，(R)-α-硫辛酸对三种植物病原菌表现出较高的离体抑菌活性，与同浓度下对照药剂恶霉灵的抑制效果相当。
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