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本论文以2-(2-酰胺基芳基)-1H-吲哚或NH-异喹啉酮衍生物为主要原料，基于铜催化氧化反应和分子内环化反应或钯催化氧化环羰化反应，研究并建立了3H-吲哚-3-酮、吲哚[1，2-c]喹唑啉及异吲哚[2，1-b]异喹啉-5，7-二酮的高效合成新方法。主要研究内容如下: 一、在盐酸存在下，通过铜催化的2-(2-酰胺基芳基)-1H-吲哚衍生物的C3-氧化以及N1-环化反应，可以顺利实现3H-吲哚-3-酮和吲哚[1，2-c]喹唑啉衍生物的高选择性合成。研究结果表明:该反应的选择性取决于所使用的溶剂。当选用N，N-二甲基甲酰胺(DMF)为反应溶剂时，空气中的氧气可以将吲哚底物选择性地氧化为3H-吲哚-3-酮;而当反应溶剂为1，4-二氧六环时，该底物经由分子内的N1-环化反应，则可以选择性地生成吲哚[1，2-c]喹唑啉衍生物。 二、在常压一氧化碳氛围下，基于钯催化的NH-异喹啉酮类化合物的C-H键活化及后续的环羰化反应，建立了一种高效合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5，7-二酮的新方法。氘标记实验结果表明:芳基C(sp2)-H键的活化可能是该反应的决速步骤。更有趣的是，在一氧化碳的存在下，通过铑/钯接力催化，上述异吲哚[2，1-b]异喹啉-5，7-二酮类化合物还可以直接通过NH-异喹啉酮的前体——N-甲氧基苯甲酰胺和非末端炔烃来制备。