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手性环丙烷、氮杂环丙烷和环氧化合物广泛存在于天然产物中，同时也是非常重要的有机合成中间体。签于此，我们设计和合成了一些新型手性硫醚和硒醚，并利用它们形成手性叶立德来进行不对称环丙烷化、氮杂环丙烷化和环氧化反应。本研究主要包括以下内容：
1.樟脑衍生的手性硒叶立德的合成及其在不对称环丙烷化反应中的研究。从天然樟脑出发，设计和合成了两个手性硒醚3a，3b，并试图与(E)-3-溴-1-三甲基硅基-1-丙烯4反应形成手性硒盐，试验表明3a可以顺利反应得到手性硒盐5a，而3b由于位阻原因未能反应。因此我们将3a的结构修饰衍生出3d，该化合物也能顺利与4反应生成手性硒盐5d。硒盐5a和5d和双(三甲基硅)胺基锂反应去质子化形成相应得硒叶立德，后者与一系列α，β-不饱和酮和酯反应高产率、高对映选择性地得到了一系列烯基环丙烷，这是首次用手性硒叶立德来进行不对称环丙烷化反应的尝试。
2.手性硫叶立德的合成及其在不对称氮杂环丙烷化反应中的应用。目前乙炔基氮杂环丙烷的不对称合成还没有取得很高的光学选择性，因此我们开展了这方面的研究。首先我们合成了一个新的手性硫醚1，2，4，8，8-五甲基-3-硫—双环[3.2.1]辛烷23，并将其和3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔25以及一系列芳基对甲苯磺酰亚胺一锅法催化反应合成手性炔基氮杂环丙烷，探索了反应条件，所用的最佳碱和溶剂分别为碳酸铯和乙睛，反应的顺反选择性＜2/97，但只取得了中等的ee值。
3.手性硫、硒叶立德的合成及其在不对称环氧化反应中的应用。首先从二茂铁出发合成了具有平面手性的手性硫醚34a和手性硒醚34b，然而，遗憾的是它们在不对称环氧化反应中的光学选择性很差。随后我们又合成了手性硫醚42，并考察了42、手性硒醚3a、3b以及3d在不对称环氧化中的手性诱导效果，3a和3b都只取得了中等的ee值，丽3d的ee值确比较低。试验表明只有手性硫醚1，2，4，8，8-五甲基-3-硫—双环[3.2.1]辛烷23在这个反应中取得了很好的光学选择性。