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含硫活性化合物在生物体内起着重要作用,因此,构建可以快速,特异性检测H2S和Cys的探针具有重要意义。本文中以BODIPY荧光染料为母体,构建了三种不同的荧光探针,可以快速,高选择性检测内源性的H2S和Cys。 1)利用苯并BODIPY-Cl制备Turn-on型探针B351,该探针可与Cys和GSH进行芳香亲核取代反应生成硫取代产物,与Cys生成的硫取代产物不稳定,经五元环过渡态进行快速的分子内芳香碳硫→氮转移生成氮取代产物;与GSH只能生成硫取代产物,而不能发生经由大环过渡态进行的分子内芳香碳硫→氮转移。根据硫取代BODIPY与氮取代BODIPY的发光性能(位置、量子产率)不同,可以选择性的检测Cys。同时生物实验表明该探针可用于检测活细胞中的Cys。 2)设计合成了探针B601,其中BODIPY-OH为荧光信号输出基团,硫硫键为响应位点。H2S可快速、高选择性的与探针反应,引起硫硫键的断裂及分子内的环化反应,从而释放出染料BODIPY-OH,伴随荧光信号的明显增强。利用该探针的高选择性与灵敏性,可以用于细胞内内源性H2S的检测。 3)制备了基于FRET效应的比率型Si-nanoB740荧光探针,其中B-COOH探针为能量给体,B740为能量受体,并且该FRET对位于硅纳米颗粒的疏水腔内。与H2S反应,可导致FRET过程破坏,表现为B740荧光淬灭,B-COOH荧光增强,从而获得对硫化氢呈比率型响应的纳米荧光探针。另外,该探针具有反应迅速、水溶性好、选择性高、稳定性好等特点。已成功应用于检测心肌细胞中的内源性H2S。