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本论文主要利用吲哚衍生物的性质，研究了其参与的串联环化反应，立体选择性地构建多环吲哚啉化合物的方法学。内容包括以下三部分: 第一部分:主要研究了运用路易斯酸催化的分子内环丙烷开环/环化反应构建多环吲哚啉结构的方法。对路易斯酸、溶剂、配体、环丙烷上不同酯基等对反应的影响进行了系统研究，最终以Cu(SbF6)2/L3作催化剂，通过改变环丙烷上的酯基，实现了对反应立体选择性的调控。当环丙烷上酯基为异丙酯时，可以以最高84％的分离产率和＞99/1的非对映选择性得到trans为主的产物;当环丙烷上酯基为2-金刚烷酯时，可以以最高95％的分离产率和96/4的非对映选择性得到cis为主的产物，从而发展了一类酯基调控的高效高立体选择性地构建多环吲哚啉化合物的新方法。通过与Houk教授、梁勇博士合作，对该反应的立体诱导模型进行了详细的理论计算。确定了反应的绝速步，解释了酯基调控立体选择性的原因。 第二部份:在将分子内吲哚对环丙烷开环/环化反应扩展到分子内吲哚对环丁烷开环/环化反应时发现，在路易斯酸催化下亚甲基丙二酸二酯可以和吲哚衍生的烯胺发生形式上[2+2+2]环化反应。经过一系列条件优化，最终以最高95％的分离产率，dr值＞95/5的立体选择性得到串联环化产物，底物普适性好。从而发展了一类利用In(Ⅲ)催化的亚甲基丙二酸二酯和烯胺形式上[2+2+2]环化反应非对映选择性的构建多环吲哚啉结构的方法。该串联环化反应可以在温和条件下进行，并且可以放大到克量级，产物可以顺利实现多种化学转化，为其在合成中的应用提供了基础。 第三部份:主要研究了吲哚、亚甲基丙二酸二酯以及二氢吡喃在路易斯酸催化下的三组份串联环化反应，经过一系列的条件优化，最终在5 mol％ In(NTf2)3作为路易斯酸，二氯甲烷作为溶剂，在分子筛存在的条件下可以以最高91％的分离产率和90/10 dr得到串联环化产物，底物普适性较好。从而发展了一类利用In(Ⅲ)催化的吲哚、二氢吡喃以及亚甲基丙二酸二酯发生的形式上[2+2+2]环化反应构建多环吲哚啉衍生物的方法。