基于苝二酰亚胺类化合物的荧光探针的设计、合成与应用研究

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3,4:9,10-苝二酰亚胺类化合物(PBIs)作为一种传统高性能有机颜料,具有极好的光、化学稳定性和极高的荧光量子产率。本文以茈酰亚胺为荧光母体,分别在其港湾位和酰亚胺位引入不同的识别基团,并将其应用于荧光探针之中。  探针PAM-PBI以苝酰亚胺为信号基团,2-吡啶酰胺为识别基团,在THF/H2O(v/v=4∶1,pH=7.2)溶液体系中,PAM-PBI对Cu2+有着较高的选择性和抗干扰性,且溶液的荧光强度与Cu2+浓度在一定范围内呈线性关系,并满足方程y=524.08172-98.67246x。在THF溶液体系中,PAM-PBI对于F-有着较高的选择性,溶液的荧光强度与F-浓度在一定范围内符合非线性Stern-Volmer模型y=1-0.156x+0.0637x2(R=0.99131)。根据IUPAC,其对于Cu2+和F-的检测限分别为0.17mM和22μM。探针pH-PBI基于二羟乙基叔丁胺基为识别基团和溶解性改性基团,在大多数极性溶剂(包括水)中都表现出了较好的溶解性。在MeOH∶H2O=1∶1的溶液体系中,pH-PBI对H+有着较高的选择性和抗干扰性。经拟合,在pH=2-8的范围,pH-PBI的溶液荧光强度与溶液pH值满足方程y=597.8193-63.5785x,相关度接近1。探针Hg-PBI是以经典的二硫代氨基甲酸酯为Hg2+识别基团,在四氢呋喃-水(THF/H2O=4/1,pH=7.2)溶液体系中,Hg2+表现出了较高的选择性和灵敏度。  
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