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基于四苯并环辛四烯的特殊分子结构，设计合成了具有四苯并环辛四烯骨架单元的一系列寡聚四苯并环辛四烯化合物，有望在不对称催化、超分子化学以及液晶材料化学等方面得到应用。而合成寡聚四苯并环辛四烯系列化合物，本身就是一个具有挑战性的课题。本文围绕合成寡聚四苯并环辛四烯系列化合物的方法展开。
针对联苯51和97进行的锂化-氧化偶联反应，经过一番反应条件的探索，成功合成了二溴代的四苯并环辛四烯96，并通过化学方法对其进行了光学拆分。在此基础上，以类似的氧化偶联方法又合成了光学纯的六苯环化合物116和八苯环化合物117。但是该方法合成116和117的产率很低，而且难以分离纯化。
本文又探索了使用Pd催化的芳基偶联反应来合成我们的目标化合物的方法。本文首先尝试了Negishi偶联反应，但未能得到目标产物。又尝试了Suzuki偶联反应，成功得到偶联四苯并环辛四烯57，发展了合成四苯并环辛四烯一个新的方法。随后筛选优化了Suzuki偶联反应的催化剂和反应条件，研究了Suzuki偶联反应中不同的硼酸保护基和卤素/OTf基团的化学选择性。通过Suzuki偶联反应，得以更高的产率合成96和117。但是具有四苯并环辛四烯骨架的硼酸酯不能进一步发生Suzuki偶联反应，因此无法使用Suzuki偶联反应合成系列寡聚四苯并环辛四烯分子。
综合使用锂化-氧化偶联和Suzuki偶联反应两种合成方法，由96和117合成得到了光学纯的含有6～12个苯环的系列寡聚四苯并环辛四烯化合物，并初步研究了其性质，预期其衍生物能在液晶材料与超分子组装等方面能得到深入的研究和应用。