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三蝶烯具有独特的三维刚性结构和高度对称性,三个苯环构成三个开放式的富电子空腔,是一个提供π电子堆积作用理想的受体。结构和性质上的特殊性使其在过去几十年受到了人们很大的重视,已在包括分子机器、分子陀螺仪、主客体化学等诸多研究领域内显示出了广阔的应用前景。利用三蝶烯易官能团化的特点,还可以合成许多具有新颖光化学和电化学性质的三蝶烯衍生物,它们作为低介电常数材料、各向异性液晶材料等在材料化学领域也显示了巨大的发展潜力。对三聚茚和三聚吲哚的研究现状分析可以知道,在构造光电功能分子时,目前人们主要致力于在它们的端位连接各种共轭基团,努力构筑尺度适中,结构新颖的目标分子,在此基础上组合和扩展各种电荷转移模式以期合成新颖的三聚茚和三聚吲哚类光电功能材料。本论文中,重点关注新型三蝶烯衍生物的合成以及以星状发射状、高度对称、π共轭性好的三聚茚和三聚吲哚为母体,合成一系列C3-对称有机功能分子。论文第一部分：将具有刚性结构的芴和螺芴结构单元引入三蝶烯片段中,得到了一类构象固定的含一个三蝶烯醌单元的(苯并)茚并三蝶烯及螺芴-(苯并)茚并三蝶烯衍生物,在合成方法上拓展了三蝶烯醌化合物的合成,并显示有特殊的性能如热稳定性好等特点,为探索新型液晶材料提供了新的途径。论文第二部分：以三聚吲哚及三聚茚为母体合成了一系列C3-对称有机功能分子。该部分研究分三方面进行。第一方面：合成了一种全烷基取代三茚环并三聚吲哚衍生物。其特点是将茚与三聚吲哚链接,形成了一种星状的、高度对称的、共轭体系较大的三聚吲哚衍生物。第二方面：合成了苯基及甲基取代的三萘环并三聚茚衍生物。目标产物共轭体系大,溶解性差,其合成和提纯有一定的难度,但预计有很好的荧光性能。第三方面：合成了多种全乙基化三聚茚的卤代产物,通过条件控制(反应时间,温度,原料用量),成功摸索出在三聚茚苯环上的非活性位点3,8,13-位上引入溴原子的方法,后处理简单,产率达到100%,并以此为基础,合成了2,7,12-三碘-3,8,13-三溴三聚茚,为制备以三聚茚为母核的星状有机光电功能分子奠定基础。