印度红树十雄角果木的二萜类化合物研究

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角果木属(Ceriops)植物为生长在热带、亚热带海岸潮间带的红树科(Rhizophoraceae)真红树植物。该属植物全球有5个种,即角果木Ceriops tagal(Perr.)C.B.Robinson、十雄角果木C.decandra(Griff.) Ding Hou、澳洲角果木C.australis(White) Ballment,Smith& Stoddart、C.zippeliana Blume和C.pseudodecandra Sheue,Liu,Tsai& Yang。角果木和十雄角果木广泛分布于非洲、马达加斯加、南亚的沿海及南太平洋岛屿上;澳洲角果木仅分布于澳洲的中部地区,包括澳大利亚、新西兰和新几内亚;C.zippeliana分布于东南亚;C.pseudodecandra主要分布于澳大利亚、新几内亚和斯兰岛[1]-[4]。我国仅有角果木一种,主要分布于海南岛[5]-[6]。二萜和三萜是该属植物的主要次生代谢产物。目前,已从该属植物的胚芽、果实、呼吸根、根茎中分离鉴定了43个二萜和29个三萜。且该属植物来源的萜类化合物具有丰富的结构多样性和多种生物活性,如抗肿瘤、抗菌和抗虫等。本论文运用硅胶柱色谱、HPLC等多种色谱分离技术对印度红树C.decandra树皮的二萜类化合物进行了较系统的分离纯化。并应用紫外光谱(UV)、质谱(ESIMS和HR-ESIMS)、旋光、核磁共振波谱(包括1H NMR,13C NMR,DEPT,HSQC,HMBC,1H-1H COSY,NOESY)和圆二色散(CD)光谱等多种波谱和光谱技术确定了单体化合物的结构。主要研究结果如下:   ⑴从C.decandra树皮的氯仿萃取部位分离鉴定了18个新的二萜,分别为:decandrinin(1), dolabr-4,15-dien-3α-ol(2),15-hydroxy-8,11,13-abietatrien-3,7-dione(3),3β-hydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one(4),18-hydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one(5),6,8,11,13-abietatetraen-3β-ol(6),3β-hydroxy-8(14),12-abietadien-7-one(7),18-hydroxy-7,13-abietadien-6-one(8),3β,15-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one(9),3β,13-dihydroxy-8(14)-abietaen-7-one(10),15,18-dihydroxy-6,8,11,13-abietatetraene(11),7β-hydroxy-8,11,13-abietatrien-3-one(12),3β,7β-dihydroxy-8,11,13-abietatriene(13),15-hydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-3,7-dione(14),15,18-dihydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one(15),7α-hydroxy-8(14)-podocarpaen-3,13-dione(16),18-hydroxy-6,8(14)-podocarpadien-13-one(17),3β-hydroxy-6,8(14)-podocarpadien-13-one(18)。   ⑵从C.decandra树皮的氯仿萃取部位分离鉴定了25个已知化合物,分别为:7,13-abietadien-3β-ol(19),7,13-abietadien-18-ol(20),7-oxodehydroabietinol(21),margocin(22),5,8,11,13-abietatetraen-3,7-dione(23),3β-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one(24),15,18-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one(25),4-epi-triptobezene L(26),7β,18-dihydroxydehydroabietanol(27),7α,18-dihydroxy-dehydroabietanol(28),15,18-dihydroxy-8,11,13-abietatriene(29),8,11,13-abietatrien-3β,7α-diol(30),14,18-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one(31),sabiperone E(32),13β,18-dihydroxy-8(14)-abietaen-7-one(33),(15S)-8,11,13-abietatrien-16,18-diol(34), ent-labd-8(17),13E-dien-15-ol(35), ent-8(14)-pimarene-15R,16-diol(36), ent-5α,13α(methyl)-16-nor-2-oxodolabra-3-ene-3-ol-15-oic acid(37),(-)-syringaresinol(38),(-)-pinoresinol(39),棕榈酸(40),3,4-dihydroxybenzoic acid ethyl ester(41),β-谷甾醇(42)和豆甾醇(43)。所有化合物均为首次从该种植物中分离得到。
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