氮杂环丙烷作为偶极子参与的环化反应研究

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长期以来,氮杂环丙烷骨架分子在生物、化学和医药中扮演了重要角色,化学家对其表现出了极大的兴趣并进行了广泛的研究。氮杂环丙烷张力大,化学性质活泼,可以经历多种形式的转化,是构建复杂分子结构的有效工具。典型的反应历程包括:催化作用下的开环反应,环化反应以及取代反应。本论文重点研究了氮杂环丙烷经历环化反应构建复杂分子的历程,为含氮杂原子多元环的构建提供了新的可能,拓展了该类化合物在有机合成中的应用范围。具体研究内容分为如下两个部分:一、过渡金属催化氮杂环丙烷与α-重氮羰基化合物[3+3]环化合成1,4-二氢噁嗪以三氟甲磺酸银和醋酸铜为催化剂,NaHCO3为碱,1,2-二氯乙烷为溶剂,在40℃下反应12小时,氮杂环丙烷与α-重氮羰基化合物发生环化反应生成多取代1.4-二氢噁嗪类化合物。该反应具有反应条件温和,操作简单,底物兼容性好等优点。二、无过渡金属作用氮杂环丙烷与α,β-不饱和腙环化反应在甲苯和N,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶剂中,Cs2CO3为碱,于60℃下氮杂环丙烷与α,β-不饱和腙类化合物发生分子间环化反应,得到含两个氮原子的不饱和七元环骨架。该反应操作简便,条件温和。
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