新型两亲性Aza-BODIPY近红外染料的合成与性质研究

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近年来,近红外荧光染料分子因其在生物成像和光热治疗等方面的优异性质,成为人们研究的热点。氮杂氟硼二吡咯类(aza-BODIPY)染料分子因其吸收波长较长、摩尔吸收系数高、结构易于修饰和稳定性高等特点,在多个领域都有广泛的应用。此外,aza-BODIPY单体染料分子在进行结构修饰后可以自组装形成聚集体,呈现出比单体分子更为优异的特性和功能,进一步提高了此类化合物的应用价值。
  本论文以对氨基苯甲醛、溴丙炔、对氨基苯乙酮和溴十二烷为原料,设计并合成了两种1,7-位和3,5-位分别为N,N二炔丙基取代基新型两亲性的aza-BOD-IPY荧光染料分子,产率达到72%-81%。通过1HNMR、13CNMR、元素分析和高分辨质谱(HRMS)等方法对其分子结构进行了全面的表征,并利用透射电镜、紫外-可见吸收光谱和荧光光谱等方法研究了该类化合物的光学性质、自组装性质。研究结果表明,两种染料的最大吸收波长(λabs)在786-788nm之间,发射峰(λem)在838-841nm之间,并且具有较高的摩尔消光系数(ε=1.3×105M-1cm-1)和荧光量子产率(0.21)。通过紫外-可见吸收光谱和伏安循环法研究了染料分子在不同极性溶剂中的光学性质和电化学性质,研究结果表明aza-BODIPY1、2都为环境敏感性染料,分子内供体和受体之间能自发地进行电子转移,进一步通过离子识别测试,发现染料1可以对Cu2+进行选择性识别,其最大检测限度为1.68μM。在NIR(近红外)激光照射下,测试了aza-BODIPY1、2的光热效应,结果表明二者均具有较高的光热转换效率。此外,我们对染料2在甲醇中的自组装过程及机理也进行了初步探索。
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本论文设计合成了不对称取代的两亲性苝二酰亚胺染料分子,研究其光学行为和超分子自组装。该分子内含有苝二酰亚胺和芘双荧光发色团,存在分子内荧光共振能量转移现象。并对合成的不对称取代的两亲性苝/芘双发色团苝酰亚胺染料进行了化学结构表征。该功能分子的合成采用一锅法,两步法两种合成策略、共三种合成方法,并确定了最佳合成路线,纯化步骤简单且产率达到42%。  通过紫外可见吸收和荧光发射光谱研究这些功能性染料的
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