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本文主要涉及到四个方面内容：综述了肝素类化合物的结构、活性、制备及化学修饰，天然产物MMP的全合成及糖脂间相互作用研究，硫酸皮肤素系列衍生物的合成，不饱和内酯类天然产物(-)-Cleistenolide的全合成研究。全文共分四章：
第一章综述了近年来肝素类化合物的结构、活性、制备及化学修饰。
第二章本章利用甘露糖施密特试剂作为供体，在TMSOTf催化下与硫苷受体进行高产率的偶联反应，经“4+4+4”的合成策略成功得到了MMP的十二糖及其半分子化合物，并对MMP与脂肪酸的相互作用做了质谱及SPR(表面等离子共振仪)研究，得到了其分子量相加的质谱图及MMP与长链脂肪酸作用的结合常数2.3×103M-1。
第三章本章设计合成了L-艾杜糖构型的糖醛酸，并对其官能团进行修饰后得到了三氯乙酰亚胺酯供体，通过X-ray衍射验证了其绝对构型，然后与氨基半乳糖受体反应得到肝素二糖。二糖既可作供体又可作为受体，偶联后变得到了硫酸皮肤素的四糖片断。硫酸皮肤素系列化合物的进一步修饰主要包括下面两个方面：(一)硫酸皮肤素二糖中的自由羟基硫酸酯化完成后，通过碱性条件下脱保护及鼓入氧气形成硫硫键，最后在加入氯酸金后硼氢化钠还原便得到了硫酸皮肤素二糖的纳米粒子。(二)合成了含有叠氮基的硫酸皮肤素二糖及四糖片断，并以Cu(Ⅰ)催化的1，3-偶极环加成反应为基础构建了此类单体的三价簇合物。
第四章本章利用D-阿拉伯糖为手性模板，经过Wittig成稀反应，立体选择性1，3-反式异丙叉化反应，修饰后的Yamaguchi酯化反应等关键步骤，总共八步反应且总产率49％完成了对(-)-Cleistenolide的全合成工作。