【摘 要】
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α-羟基羧酸具有手性,被广泛应用于有机天然产品和药物分子的合成。能够对映选择识别手性α-羟基羧酸的荧光分子探针也因此受到广泛关注。近年来,许多学者致力于手性底物尤其
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α-羟基羧酸具有手性,被广泛应用于有机天然产品和药物分子的合成。能够对映选择识别手性α-羟基羧酸的荧光分子探针也因此受到广泛关注。近年来,许多学者致力于手性底物尤其是α-羟基酸的对映选择性识别,其中,基于氢键机理的手性荧光探针也得到了长足发展。为了改进其选择性,许多学者合成出基于共价键机理的分子,但它们仅对多羟基酸如酒石酸有较好的对映选择性,对自然界中更为广泛存在的单羟基酸如扁桃酸、乳酸却无法进行手性识别。手性识别往往需要多种共同作用,本论文工作中引入了分子内氢键同单硼酸协同作用,设计合成了基于PET机理的单硼酸手性荧光探针。实现了对扁桃酸、乳酸等简单羟基酸的手性识别,同时,可以实现荧光增强倍数更高,识别动力学具有对映选择性。同时,随着理论计算科学的不断发展,学者们也逐步将计算引入探针机理等方面的研究中,本论文中结合计算(DFT/TDDFT)设计、合成了以三苯胺为荧光团的荧光探针,研究了其与底物酒石酸、扁桃酸等络合的光谱性质,发现一个探针荧光强度对溶剂极性敏感,另一个探针对质子性溶剂敏感。通过计算得两探针是基于d-PET机理,而实验证明为a-PET或无PET效应。我们利用HOMO轨道能量变化对该差异性进行了解释。为此类探针的设计提供了不可或缺的经验。此外,我们也设计合成了一系列BODIPY为荧光团的探针分子,讨论了探针结构差异对其光谱性质的影响。选取PET效率较高的分子合成了硼酸探针,其对酒石酸、扁桃酸均有一定的识别效果。
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