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本论文主要研究氢键驱动的两类芳香折叠体，探索它们在分子识别、构象调控、超分子催化领域的应用。通过一系列的研究，希望能够发现刚性折叠体的新特性。 在第一部分工作中，我们利用CuAAC反应设计合成了一系列寡聚芳香三氮唑折叠体，对其芳香骨架进行分子模拟（Spartan/PM3 Semi-Empirical方法）发现其内部是一个带部分负电性的空腔，因而可以作为炔基化合物的氢键受体。通过核磁滴定实验研究不同大小的三齿炔基分子与折叠体负电性空腔的氢键作用，结果表明三氮唑N-2和N-3与炔基氢形成的氢键较弱。另一方面连续的分子内C-H…O三中心氢键维持着折叠体的刚性构象，鉴于C-H…Cl-作用较强，我们希望利用这一点来改变原有的C-H…O三中心氢键，实现折叠体的构象调控。通过折叠体与四丁基氯化铵的核磁滴定实验发现三氮唑氢发生明显的低场移动，Δδmax=0.08ppm，进一步的确认工作正在进行中。 在第二部分工作中，我们设计在芳酰胺折叠体两端并入相同或者不同的有机催化剂位点来构筑新的超分子催化剂，探索其在Diels-Alder反应中的应用。由于合成中间体不稳定，只合成得到两端并入咪唑啉酮的超分子催化剂，将其用于催化肉桂醛和环戊二烯的不对称Diels-Alder反应中，取得了与单个咪唑啉酮催化剂相同的效果。这说明单个有机催化剂并入折叠体后，自身催化活性没有明显的变化。此后将这一催化剂用来催化双边底物3，3-(1，3-phenylene)bis-2-propenal与环戊二烯的反应，验证多价性效应的存在性，产物复杂且为未知物，手性确认困难，后续的工作难以进行。 在最后一部分工作中，我们改变了第二部分的设计想法，在另一类芳酰胺折叠体的一端引入R-四氢萘胺，另一端引入醛基模块，通过刚性的折叠体将一端的手性信号传递到另一端，诱导醛基选择性地与外消旋体四氢萘胺的一个对映体缩合形成亚胺，从而实现对胺的手性拆分。我们在不同极性溶剂中进行了外消旋胺的拆分实验，结果显示低极性的CH2Cl2、CHCl3、甲苯效果较好，剩余胺的ee值最大达到5％，初步验证了我们所提出的利用分子折叠构象的形成来诱导手性传递的设想。