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本文分为两部分。第一部分是芳香杂环与亚磷酸酯通过过渡金属催化直接C-H官能化的研究。第二部分是2-吡啶甲醛肟的合成新工艺研究， 芳香杂环膦酸酯是一类重要的化合物。它们中的许多具有特殊的生理活性，作为过渡金属催化的配体被广泛使用，因此受到有机化学家的关注和重视。芳香杂环膦酸酯的合成大多需要活化官能团与芳环相连，如卤素，硼酸等，且合成试剂本身较活泼。用亚磷酸酯与芳环经自由基直接偶联的很少，至今报道成功的只有三篇。杂环与亚磷酸酯的直接自由基偶联，成功报道的只有一篇。本文开发出AgNO3+K2S2O8体系，成功进行亚磷酸酯与芳香杂环直接C-H官能化。以0.2当量AgNO3和3-6当量K2S2O8在二氯甲烷/水溶剂中，以亚磷酸酯为试剂与芳香杂环成功进行直接自由基偶联。AgNO3为催化量，产率51-91％。适用的杂环底物范围十分广泛，吡啶、苯并吡啶、噻吩、苯并噻唑与亚磷酸酯的直接自由基偶联都是本文第一次报道，而呋喃、吡咯、噻唑的膦酸酯化，本文的方法也能很好的适用，且产率很高。 2-吡啶甲醛肟是重要的有机磷中毒的解毒剂2-PAM的合成原料，作为有机合成中间体，用途十分广泛。对其合成一直是有机化学工作者探讨的问题。本文开发出一种合成2-吡啶甲醛肟的新工艺，原料极其便宜易得，操作简单，适用工业生产。从吡啶出发，跟氨基钠反应生成2-氨基吡啶，2-氨基吡啶与溴素和亚硝酸钠反应生成2-溴吡啶，再与镁反应生成2-吡啶溴化镁，2-吡啶溴化镁与DMF反应生成2-吡啶甲醛，2-吡啶甲醛与羟胺可定量的生成2-吡啶甲醛肟。所有试剂和反应物都是实验室常用的，成本极其低廉。2-溴吡啶经格氏试剂与DMF反应未见报道，是我们的首创，避免经丁基锂反应，需无水低温，不便操作的弱点，产率也有所提高。