【摘 要】
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β-氨基酸是一类在医药开发和生物化学研究中有重要用途的化合物,立体选择性地合成光学纯β-氨基酸具有挑战性.该论文主要研究β-氨基酸的不对称合成新方法.N-(α-重氮)乙酰
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β-氨基酸是一类在医药开发和生物化学研究中有重要用途的化合物,立体选择性地合成光学纯β-氨基酸具有挑战性.该论文主要研究β-氨基酸的不对称合成新方法.N-(α-重氮)乙酰基-Evans辅剂在强碱作用下,对N-Tos芳基醛亚胺加成,可高立体选择性合成α-重氮-β-芳基-β-(N-Tos)氨基丙酰胺(dr最高达>98:2);该产物与H<,2>O发生O-H插入反应,可高立体选择性生成syn-或anti-α-羟基-β-芳基-β-氨基丙酸衍生物(dr最高达>98:2).α-重氮-β-芳基-β-(N-Tos)氨基丙酰胺在醋酸铑或四乙腈合六氟磷酸铜(Ⅰ)的催化下,占绝对优势发生1,2-氢迁移反应,生成尽Z-β-芳基-β-(N-Tos)氨基丙烯酰从天然α-氨基酸经过Arndt-Eistert反应制备光学纯的同系物β-氨基酸(酯),再高非对映异构选择性α-烷基化可制备新型α,β-二烷基取代的β-氨基丙酸(酯).与所开发的不对称合成β-芳基.β-氨基丙酸衍生物的方法相结合,可作为合成对映体纯α-烷基-β-芳基-β-氨基丙酸衍生物的新方法.初步建立了研究金属催化分子内氧叶立德的不对[2,3]-σ迁移反应的反应模型.
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