【摘 要】
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近年来,杂环化合物以其显著的生物活性,已逐渐成为世界各国科学工作者的研究热点。在金属钯催化的脱羧不对称烯丙基化反应中,用手性配体控制立体选择性是至关重要的一步。首先我们报道了[4,4]和[4,5]螺杂环选择性合成。特别是在Pd/BINAP和Lewis酸协同催化体系下,可以高效、简洁地构建一系列[4.4]吡咯烷螺环骨架化合物。获得中至高产率和出色的立体选择性控制(dr>20:1,ee高达>
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近年来,杂环化合物以其显著的生物活性,已逐渐成为世界各国科学工作者的研究热点。在金属钯催化的脱羧不对称烯丙基化反应中,用手性配体控制立体选择性是至关重要的一步。首先我们报道了[4,4]和[4,5]螺杂环选择性合成。特别是在Pd/BINAP和Lewis酸协同催化体系下,可以高效、简洁地构建一系列[4.4]吡咯烷螺环骨架化合物。获得中至高产率和出色的立体选择性控制(dr>20:1,ee高达>99%)。对于Pd/BINAP和Lewis碱协同催化体系,它为构建[4.5]吡咯烷螺环骨架化合物提供了一种有效的方法,可以达到中等至良好的产率。该方法使用了简单的步骤和市售的催化剂,并且以高产率、优异的立体选择性和非对映选择性提供两类带有三个连续立体中心的螺环杂环。我们接着研究了钯催化乙烯基环碳酸酯与5-烯基噻唑酮实现高区域选择性和非对映选择性[3+2]环化反应。先在5-烯基噻唑酮底物上惰性的氮杂硫酯部分选择性地与两性离子π-烯丙基钯配合物反应,快捷合成含两个季碳中心的酰胺单硫缩醛类化合物,但未能实现手性合成。接着利用金属铑催化重氮化合物形成金属卡宾以高度非对映选择性的插入酰胺单硫缩醛的C-S键,进一步增加一个螺环季碳中心。这类合成方法反应时间短,活性高,条件温和,后处理简单,收率优异。
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