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酚苷化合物,例如熊果苷、红景天苷以及根皮苷等,是广泛存在于植物中的一种重要的天然产物,具有抗氧化、抗癌、抗炎抗菌、降血糖以及保护心血管等一系列生理活性,已广泛应用于功能性食品、药品以及化妆品等行业。然而,酚苷类化合物脂溶性低、稳定性差、生物利用度低,从而限制了其在食品、功能性食品、药品以及化妆品等行业中的应用。相关研究表明,对酚苷化合物进行酰化修饰可以提高酚苷的脂溶性从而提高它的生物利用度。但迄今为止尚未见采用全细胞技术催化此类化合物酰化修饰的相关报道。基于此,本论文首先以全细胞催化熊果苷丙酰化反应为模型,研究了诱导剂的种类、反应介质以及关键影响因素对该反应的影响,揭示了反应时间对熊果苷酰化产物中单、双酯形成的影响规律以及酰基供体的链长对该反应的影响。同时还对比研究了近平滑假丝酵母全细胞以及米曲霉全细胞对与熊果苷结构或功能相似的多酚的丙酰化行为,揭示了全细胞催化剂的种类、醇供体、反应时间以及有机溶剂的种类对反应的转化率、区域选择性、反应到达平衡的时间以及产物中单、双酯生成的比例的影响。本文先以熊果苷丙酰化反应为模型,从15株不同种属的微生物菌种中筛选出了一株具有高效催化熊果苷丙酰化反应活性的近平滑假丝酵母（Candida parapsilosis ACCC20221）。在所研究的纯有机溶剂中,熊果苷在THF体系中进行丙酰化的转化率最高,其在纯有机溶剂THF中,采用最适的底物摩尔比（VP/熊果苷,mM/mM）15:1、全细胞催化剂用量30 mg/mL,反应24 h,熊果苷转化率可达98.3%。为提高反应底物在有机溶剂中的溶解度,研究了多种混合双有机溶剂作为反应体系的可行性,发现较之纯溶剂体系,混合体系的采用不仅可以大大提高熊果苷的溶解度,同时能保证较高的转化率,其中熊果苷在混合双有机溶剂体系吡啶-正辛烷（1:1,V/V）中的转化率最高,反应24 h后,其转化率能达97.2%,而在该体系中的底物溶解度是在最适纯有机溶剂THF中的5倍。通过MS,13C NMR等技术对全细胞催化产物进行了结构解析,发现Candida parapsilosis可催化熊果苷丙酰化反应生成单、双酯两种产物。其中,熊果苷单酯的酰化位点在熊果苷分子糖环的C6′位,熊果苷丙酸双酯的酰化位点在熊果苷分子糖环的C3′和C6′位。对近平滑假丝酵母全细胞催化熊果苷酰化反应中区域选择性的研究结果表明,熊果苷C6′位点为近平滑假丝酵母酰化的优势位点,其次为C3′位点。且两种产物的生成比例随反应时间延长而变化,通过控制反应时间可以达到可控合成熊果苷单酯和熊果苷双酯。论文还研究了全细胞催化剂在酚苷化合物酰化反应中的底物识别特性。首先探讨了底物之一酰基供体的链长对近平滑假丝酵母全细胞催化熊果苷酰化反应的影响。结果表明,随着酰基供体链长的增加,反应转化率以及反应初速度均呈现递减的趋势;当酰基供体的链长为C3时其转化率最高。反应的6′-区域选择性则随着酰基供体链长增加呈递增的趋势;反应产物逐渐由单双酯共存变成只有单酯,且产物的log p值也逐渐呈增大的趋势,表明随着酰基供体链长的增加,产物酯的脂溶性也不断增加。接着,研究了一系列与熊果苷结构或功能相似的多酚化合物（红景天苷、熊果苷、白藜芦醇苷以及根皮苷等）对两种全细胞催化剂（近平滑假丝酵母以及米曲霉全细胞）催化丙酰化反应特性的影响。结果发现,两种全细胞均能催化所选择的酚苷类化合物进行丙酰化反应,其中近平滑假丝酵母全细胞的催化活性更高,且全细胞催化剂的催化活性因物质结构不同而不同,其中近平滑假丝酵母催化红景天苷、熊果苷、白藜芦醇苷以及根皮苷的转化率分别为99.7%、98.3%、83.5%以及40.5%。并以红景天苷为例,研究了关键反应条件对近平滑假丝酵母催化红景天苷酰化反应的影响规律;发现通过选择合适的全细胞催化剂、有机溶剂以及控制反应时间可以可控制的合成红景天苷单酯和红景天苷双酯。本研究具有良好的理论和实践价值,为酚苷化合物的结构修饰提出了一种基于全细胞催化剂的新技术,这将为酚苷化合物的结构修饰和进一步开发提供理论支持。