四取代D-A环丙烷的开环/环化反应研究

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本论文主要研究Lewis酸催化的1,1,2,2-四取代D-A环丙烷的开环/环化反应。  第一部分:利用消旋的Cu(Ⅱ)/噁唑啉催化剂实现了吲哚与四取代D-A环丙烷的[3+2]环化反应,芳环上含有不同取代基的吲哚、色胺、色醇和四取代D-A环丙烷以最高91%的产率和最高大于95/5的dr值得到吲哚并五元碳环结构化合物。  第二部分:利用手性的Cu(Ⅱ)/噁唑啉催化剂首次实现了四取代D-A环丙烷的不对称分子内开环/环化反应,以最高94%的产率和最高94%的ee值得到环戊烯结构化合物。  第三部分:利用手性的Cu(Ⅱ)/噁唑啉催化剂,对烯醇醚与重氮酮的不对称环化反应进行了探索,进而得到并环缩醛结构化合物,产率最高可达91%,ee值最高可达99%,反应可能经历了四取代D-A环丙烷中间体开环/环化过程,为高效不对称合成类似骨架的天然产物提供了有效的途径。
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