【摘 要】
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酰胺（RCONRR″）类化合物在许多天然产物、农用化学品、多肽、聚合物、蛋白质、生物活性系统和功能材料的组成中起着重要的作用,该化合物也是合成其他重要分子如复杂胺类和杂环类的中间体。因此,酰胺的合成是有机化学研究实验室中应用最广泛的反应之一。近年来,酰胺类化合物的高产率与原子经济性合成引起科研领域的高度重视。传统合成酰胺的方法涉及到羧酸和胺的偶联,该方法往往需要化学计量活性试剂和苛刻的反应条件,并
【基金项目】
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国家自然科学基（21676076,21725602,21878071,21971060）; 湖湘高层次人才（2018RS3042）; 国家外专千人计划基金（WQ20164300353）
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酰胺（RCONRR″）类化合物在许多天然产物、农用化学品、多肽、聚合物、蛋白质、生物活性系统和功能材料的组成中起着重要的作用,该化合物也是合成其他重要分子如复杂胺类和杂环类的中间体。因此,酰胺的合成是有机化学研究实验室中应用最广泛的反应之一。近年来,酰胺类化合物的高产率与原子经济性合成引起科研领域的高度重视。传统合成酰胺的方法涉及到羧酸和胺的偶联,该方法往往需要化学计量活性试剂和苛刻的反应条件,并产生大量的废弃物。在某些情况下,羧酸和胺还可以进行热缩合,但仅限于简单的底物。所以后期发展出许多过渡金属催化合成酰胺、酯的酰胺化、醇和醛的氧化酰胺化和钯催化芳基卤化物和胺、一氧化碳的羰基酰胺化方法。虽然这些方法极大提高了反应效率和原子经济性,但依旧存在过量的原料比和重金属污染等问题。从绿色化学角度看,光催化方法由于其更环保的可持续性和温和的操作条件而成为构建C-N键的理想方法之一。但是光催化方法仍然需要光催化剂、碱和添加剂等。因此,发展一种无需任何光催化剂和添加剂的方法构建酰胺键仍然具有重要的意义。本论文第二章内容开发出一种紫外光诱导1,2-二酮类化合物的酰胺化反应。该体系不需要任何光催化剂,氧化剂、碱和添加剂,官能团耐受性较强,并且产物普遍得到较高的分离产率,最高可达97%。此方法探索了各种一级胺,二级胺、氨基酸衍生物和1,2-二酮类化合物的反应情况。各种二级胺包括四元、五元和六元环状的二级胺和非环状的二级胺在该体系下可以得到优异的产率。各种长链或者杂环的一级胺也取得中等至优秀的产率。芳香族和杂环的1,2-二酮化合物适用于该反应条件。延长反应时间,模板反应可以进行克级放大,产率达到76%,进一步说明这种合成方法在工业上的应用潜力。光控实验和控制实验证明安息香是该过程的中间产物。我们由此提出可能的反应机理。本论文第三章内容开发出一种紫外光促进的邻硝基苯甲醛和胺合成具有酰胺结构的腙类化合物的方法。即该方法实现了邻硝基苯甲醛的双官能团化。反应底物在醋酸添加剂下,四氢呋喃作为溶剂,紫外光照射下可以得到腙类化合物。实验探索了邻硝基苯甲醛和几种一级胺的反应情况,各种取代的苄胺和烷基胺适用于该体系。通过单晶测试和文献调研,提出可能的反应机理。该方法虽然只能得到中等收率的腙类化合物,但是为腙的合成提供了一种新思路。
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