苯并三嗪酮类衍生物的设计、合成及杀线虫活性研究

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本文以苯并三嗪酮为母体结构,通过合理引入潜在的活性片段,设计并合成了三个系列苯并三嗪酮类衍生物,并通过核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、核磁共振氟谱(19F NMR)及高分辨质谱(HRMS,ESI-TOF)等表征手段对所有目标化合物进行了结构确证。对所有目标化合物进行了杀线虫生物活性测试,活性数据表明部分化合物显示出较好的杀线虫活性,可作为新的先导化合物进行进一步结构衍生。  1)以苯并三嗪酮类酰基硫脲衍生物27为先导化合物,通过“环合”硫脲形成咪唑啉-2-硫酮杂环结构,设计合成了9个含有咪唑啉-2-硫酮的苯并三嗪酮类衍生物(系列A)。生物活性测试结果表明:在40mg L-1浓度下化合物A4和A9的杀线虫抑制率分别为60%和73.3%,而其余化合物对南方根结线虫的抑制率均低于50%。  2)以苯并三嗪酮为母体结构,引入1,2,4-三唑结构增强内吸性,并利用其对植物的生长调节作用增强植物自身活力,设计合成了15个目标化合物(系列B)。生物活性测试结果显示所有目标化合物在40mg L-1浓度下均表现出一定的杀线虫活性,其中化合物B8在20mg L-1浓度下对南方根结线虫的抑制率为83.3%。  3)基于植物抗病激活剂独特的作用机制,以苯并三嗪酮为母体结构,引入植物抗病激活剂活性片段1,2,3-噻二唑结构,设计合成了17个目标化合物(系列C)。线虫活性测试结果表明化合物C7,C12,C15在40mg L-1浓度时对根结线虫的抑制率达到了100%,其中化合物C7活性表现最好,它在20mg L-1和10mg L-1浓度下其对南方根结线虫的抑制率分别为75.0%和55.5%。
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