【摘 要】
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超分子化学是当前化学研究的热点之一.它是一门交叉学科,涉及化学、生命科学和材料科学等诸多领域.冠醚和杯芳烃分别作为第一代和第三代主体化合物,以它们在分子识别和分子组
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超分子化学是当前化学研究的热点之一.它是一门交叉学科,涉及化学、生命科学和材料科学等诸多领域.冠醚和杯芳烃分别作为第一代和第三代主体化合物,以它们在分子识别和分子组装方面的特殊性质,一直吸引着广泛的研究兴趣.主要由天然氨基酸组成的环肽及类环肽是一类特殊的主体分子,因其生命相关的特性从发现至今已在离子识别和自组装方面取得了意义重大的研究成果.该文尝试将冠醚、杯芳烃和环肽的优势结合起来,设计将天然氨基酸引入杯芳冠醚和芳香冠醚体系,合成一类新型主体分子,并初步研究了它们对客体的识别效果.该文主要包括以下内容:一.设计合成了6个含L-氨基酸杯[4]冠醚类化合物4a-4f;10个含L-氨基酸芳香冠醚类化合物1-10;共16个新型化合物,均经过了1HNMR鉴定和质谱,元素分析的测试.二.用二维核磁手段研究了化合物4a,4d在溶液中的构象,发现它们采取的是C,,2>对称的杯式构象.我们将4a-4d作为石英晶体微天平敏感涂层物质,研究了它们对于气相脂肪胺和脂肪醇的识别能力,发现范德华力和疏水相互作用是结合的主要驱动力,结合模式是内包结;我们用紫外可见光谱滴定法研究了4a-4d在乙腈溶液中对于胺异构体的识别能力,发现了相反的选择性,说明在液相中氢键是主要驱动力,结合模式采用胺从衍生环的正面与酚羟基发生质子交换后形成1:1配合物.三.我们用核磁滴定手段研究了化合物1,5,10在氘代氯仿中同卤族负离子和磷酸二氢根的配位络合情况,发现主体化合物均与客体负离子形成了1:1配合物.选择性和络合情况主要受环腔大小,客体负离子半径大小以及侧臂基团空间位阻效应的影响.
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