【摘 要】
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刺激响应型荧光材料是在外界刺激下荧光性质发生改变的一类功能材料,如何设计在外部刺激下具有显著发光变化(Δλem>100 nm)的刺激响应材料具有较大的挑战性。由于多晶型分子通常表现出可逆的力致变色现象,本论文以D-π-A结构的吡喃衍生物为母体,采用晶体结构预测来指导高对比度力致变色材料的设计与合成。主要内容如下:第一章:对荧光产生的机理、荧光染料常见的刺激响应行为及有机凝胶材料的研究进展等进行了综
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刺激响应型荧光材料是在外界刺激下荧光性质发生改变的一类功能材料,如何设计在外部刺激下具有显著发光变化(Δλem>100 nm)的刺激响应材料具有较大的挑战性。由于多晶型分子通常表现出可逆的力致变色现象,本论文以D-π-A结构的吡喃衍生物为母体,采用晶体结构预测来指导高对比度力致变色材料的设计与合成。主要内容如下:第一章:对荧光产生的机理、荧光染料常见的刺激响应行为及有机凝胶材料的研究进展等进行了综述,重点介绍了基于刺激下物理结构发生变化的荧光材料。第二章:本章中我们通过多晶型预测,设计并合成了六个基于吡喃衍生物的高对比度力致变色材料,这六个化合物均表现出聚集诱导发光（AIE）性质。多晶型预测表明4-二氰基亚甲基-2,6-二苯乙烯基-4H-吡喃和4H-吡喃-4-酮衍生物（1-Ph、3-Ph、3-Ph F、3-Ph Cl、3-Np）有可能在单体和π二聚体聚集物中结晶,然而基于巴比妥酸的化合物（2-Ph）在所有聚集态趋于紧密堆积。实验结果与预测相一致,即同时具有单体和π二聚体聚集结构的化合物表现出优异的力致变色行为,而基于巴比妥酸的化合物在外界刺激下的荧光变化极小。我们使用溶剂挥发法培养得到了3-Ph和3-Ph Cl的单晶,晶体结构与预测的晶体结构相符。紫外吸收光谱、丁达尔效应、SEM等也证实了乙腈/水混合溶剂中聚集体的形成。我们选择了在可逆的力致变色过程中具有三种荧光颜色变化明显的3-Ph Cl,作为光学记录材料和安全油墨的候选物。此外我们还对合成的3-Ph Br等八个化合物的力致变色或光物理性质进行了初步的研究。第三章:本章中我们发现3-Ph、3-Ph Cl和3-Ph Br三个化合物均能在乙腈中形成凝胶,且在加热和冷却之间可以相互转换,而在其它溶剂中均无法形成凝胶。为了进一步研究化合物胶凝溶剂的驱动力,我们对它们进行了温度（时间）依赖荧光光谱、SEM、XRD测试,实验结果表明分子间π-π相互作用可能是形成凝胶的主要驱动力。随着温度的降低,热溶胶向凝胶转变的过程中,发射峰呈变强且有红移的趋势,这与上一章节中染料的力致变色性质和AIE性质相似。短波处的发射可归因于单体发射,长波处的发射可归因于π二聚体发射。其中3-PhCl的干凝胶形貌呈三维网状结构交织在一起,在XRD图谱中观察不到明显的衍射峰,表明了良好的胶凝性能。结合变温核磁和红外光谱测试,探究了卤素原子对协调分子间作用力促进形成凝胶的机理。第四章:本章我们对前面的工作进行了总结,我们设计并合成的大部分化合物的力致变色性质与多晶形预测结果相吻合,这为设计高对比度力致变色分子提供了新的思路,但仍需要学习其它晶体结构预测方法来探究结构与性质的关系。同时还研究了不同卤素原子取代对吡喃衍生物凝胶性能的影响。
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