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有机小分子催化和金属催化相比，具有反应条件温和、催化性能稳定、无金属污染等优点，近年其研究倍受关注。在这一背景下，有机小分子催化还原酮亚胺合成手性胺的研究也取得了引人注目的成果。本文研究了有机小分子催化酮亚胺、N-芳基β-脱氢氨基酸酯的不对称氢化硅烷化反应。作者合成了一系列新型的2-吡啶甲酰胺类有机小分子催化剂，这类催化剂可通过2-吡啶甲酸与手性氨基醇经过缩合反应方便地得到。研究了催化剂中手性中心的位置、手性中心的数目等多种结构因素在酮亚胺不对称氢化硅烷化反应中对催化活性及对映选择性的影响。考察了溶剂、温度、催化剂用量、还原剂用量等多种外部因素对反应的影响。发现由D-(-)麻黄碱与2-吡啶甲酸缩合生成的催化剂具有最好的催化性能，在优化条件下，该催化剂对多种N-芳基芳香酮亚胺都有很好的催化活性和对映选择性，收率和对映选择性都达到90％左右，最高得到93％的收率和95％ee值；对于在其它研究小组中难以获得高选择性的N-苄基芳香酮亚胺的还原反应中此催化剂也表现出不错的催化性能，收率和对映选择性都达到80％以上；对于脂肪酮亚胺及亚胺酸酯也能得到中等的收率和对映选择性。实验证明，此催化剂易于合成，催化活性高，对多种底物都有良好的手性诱导作用。
手性β-氨基酸及其衍生物是合成β-多肽、β-内酰胺及许多具有生理活性化合物的重要结构单元。过渡金属配合物催化β-脱氢氨基酸的不对称氢化法是合成手性β-氨基酸最直接、最重要的方法。但是，此方法中因使用手性膦配体和贵金属，使得反应条件苛刻、成本昂贵，而且催化剂普适性差，仅对N-乙酰基保持的底物才能得到高的活性和对映选择性。有机催化能在一定程度上弥补金属催化的不足，然而通过有机小分子催化的不对称还原反应来制备手性β-氨基酸的研究却鲜有报道。作者在亚胺的不对称氢化硅烷化反应的工作基础上，对β-脱氢氨基酸的不对称氢化硅烷化反应进行了系统的研究。以L-脯氨酸及4-羟基-L-脯氨酸为原料合成了一系列新型催化剂，发现它们具在很高的催化活性，能十分有效地活化三氯硅烷将N-芳基-β-脱氢氨基酸酯还原成相应的手性β-氨基酸酯。在考察了温度、浓度、溶剂等条件的基础上优化了反应条件，使反应几乎是定量完成。对多种的底物还原反应结果表明，该催化剂有很好的手性诱导作用，对映选择性多在92-96％之间。对含吡啶、呋喃芳杂环的底物也能获得到较好的结果；对脂肪族类的底物也表现出很高的催化活性及中等以上的对映选择性。本部分工作开发了非金属催化的高选择性合成手性β-氨基酸方法，为手性β-氨基酸的合成开辟了一条有效、价廉、无金属污染的行之有效的方法。