【摘 要】
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烯糖是不饱和单糖中的最重要的一种衍生物,在药物合成以及有机反应中,烯糖作为活性中间体一直扮演着非常重要角色。在本论文中,以L-阿拉伯糖为原料,分别用一锅法、锌粉和醋酸
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烯糖是不饱和单糖中的最重要的一种衍生物,在药物合成以及有机反应中,烯糖作为活性中间体一直扮演着非常重要角色。在本论文中,以L-阿拉伯糖为原料,分别用一锅法、锌粉和醋酸还原法、锌粉和氯化铵还原法三种方法,通过还原消除反应合成3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯烯糖,然后脱去乙酰基得到L-阿拉伯烯糖。用锌粉和醋酸合成3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯糖烯时,通过正交试验设计,考察了反应温度、反应时间、锌粉和醋酸用量对反应的影响,得到较优的初始条件。首次采用锌粉和氯化铵还原法合成3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯烯糖,并探讨了反应温度、反应时间、原料配比和催化剂用量对反应的影响,确定了最佳的反应条件为:0.1mol1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-L-阿拉伯糖,n(溴代糖)/n(Zn)/n( NH4Cl)=1.0:8.0:16.0(mol/mol),催化剂用量为7.0g,室温20℃反应时间25h,糖烯收率为85.6%,该条反应路线原料廉价易得,反应条件温和易于操作,所得产品纯度高,通过减压蒸馏进行提纯,无需柱层析分离即可得到高纯的无色液体产品。3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯烯糖在甲醇溶液中无水碳酸钾催化作用下,20℃下反应20分钟,TLC跟踪反应,混合物经分离,用乙醚石油醚混合溶剂洗涤,可得到白色L-阿拉伯烯糖晶体,收率为91.3%。同时,在合成3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯烯糖的基础上,合成了三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖、三-O-乙酰基-D-半乳糖烯糖和二-O-乙酰基-D-木糖烯糖。
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