Diastereo-and Enantioselective Propargylation of α-nitroester derivatives Catalyzed by Pybox-Copper

来源 :中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xingli1314
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  The copper-catalyzed asymmetric propargylic substitution reaction offers valuable access to enantioenricheed,terminal-alkyne-containing products[1].This reaction is of significant value because terminal alkynes can be readily converted into many types of functional groups[1].The α-nitroester is a useful building block in organic synthesis[2].The propargylic substitution of α-nitroester would lead to α-nitroesters bearing a quaternary carbon chiral center,and the reduction of the nitro function group would deliver α,α-disubstituted amino acids.Herein,we report a highly efficient Cu-catalyzed asymmetric propargyl substitution of α-nitroesters with propargyl esters.In our study,the desired products were obtained up to 97%yield,>20:1 dr and 97%ee.
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