【摘 要】
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N-乙酰神经氨酸(NeuAc)是存在最为广泛的一类唾液酸,通常以α-糖苷键的形式连接在高等动物和人类细胞表面糖蛋白和糖脂的末端[1]。以NeuAc为母体的唾液酸氧苷,碳苷,氮苷
【机 构】
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北京师范大学化学学院,北京,100875
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N-乙酰神经氨酸(NeuAc)是存在最为广泛的一类唾液酸,通常以α-糖苷键的形式连接在高等动物和人类细胞表面糖蛋白和糖脂的末端[1]。以NeuAc为母体的唾液酸氧苷,碳苷,氮苷等衍生物在生物识别、信息传递、抗炎、抗肿瘤、抗病毒等方面发挥着重要作用,而如何高产率、高立体选择性地合成这些唾液酸衍生物有很大挑战性[2,3]。我们以N-乙酰基-5-N,4-O-噁唑烷酮保护的唾液酸糖基对甲基苯硫苷为供体,采用(p-Tol)2SO/Tf2O预活化策略,已经成功地合成了唾液酸氧苷和碳苷[4-6]。最近,我们采用此方法又合成出了一系列唾液酸氮苷类化合物,并发现(p-Tol)2SO的量对反应的产率和立体选择性具有一定的调控作用。
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