铜促进的含氟吲哚酮串联合成研究

来源 :中国化学会第十四届全国氟化学会议 | 被引量 : 0次 | 上传用户:huaihuaitaizi
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  吲哚酮是一类具有潜在的生物活性和光电特性的杂环化合物,其结构单元广泛存在于一些天然产物、药物和功能材料分子中[1]。大量研究表明,在活性有机分子中引入含氟基团,其物理性质、化学性质以及生理活性一般都有明显的提升[2]。将含氟基团引入到有机分子的高效简单的方法被广泛的研究和发现。利用一锅串联合成杂环的同时引入含氟基团因原子经济、合成步骤少而备受关注。我们利用2-一溴二氟甲基l,3-苯并嗯唑1和N-烃基取代的丙烯酰胺2,在金属铜促进下发生自由基的串联反应,合成含偕二氟亚甲基吲哚酮(Table 1)。通过对反应条件的优化,发现底物分子2的苯环上无论接有吸电子基团还是推电子基团,在室温下都能高效、高区域选择性的获得含偕二氟亚甲基的吲哚酮。另外研究还发现该方法具有较好的底物普适性和官能团耐受性,为后续进一步官能化提供有效途径。
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