【摘 要】
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含有手性中心的农药称为手性农药(Chiral Pesticide),其分子的不对称引起的异构现象类似左手是右手的镜象一样所形成的异构体称为对映异构体.手性农药在环境安全、毒性效
【机 构】
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浙江工业大学环境科学研究中心浙江省杭州市030014
【出 处】
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第六届亚洲特大城市环境与公共健康论坛暨中国环境科学学会环境医学与健康分会2015年会
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含有手性中心的农药称为手性农药(Chiral Pesticide),其分子的不对称引起的异构现象类似左手是右手的镜象一样所形成的异构体称为对映异构体.手性农药在环境安全、毒性效应等方面普遍存在对映体选择性差异,即某一个对映体的毒性效应高于其它对映体.我们研究组在前期研究的基础上对手性农药毒性效应的分子机制进行了系列的研究[1].1.cis-BF对肝细胞HpG2细胞和免疫细胞RAW247.6毒性表现出明显的对映体选择性,1S-cis-BF毒性效应远大于1R-cis-BF.在免疫细胞中1S-cis-BF更强的激活了细胞凋亡诱导分子p53可能是造成1S-cis-BF毒性更强的主要原因.而在HpG2细胞中,1S-cis-BF激活了JNK/MAPK信号通路诱导的凋亡,而1R-cis-BF对JNK/MAPK信号通路没有明显的激活效应,导致1S-cis-BF毒性效应远大于1R-cis-BF.2.作为一种典型的环境内分泌干扰物,cis-BF具有类雌激素效应,且1S-cis-BF是其雌激素效应主要的贡献者.我们以人胎盘滋养层细胞为研究模型,研究了cis-BF对滋养层细胞功能影响及其对人母胎健康潜在危害的对映体选择性.结果表明,cis-BF不仅能够促进孕酮和人绒毛膜促性腺激素的分泌、诱导促性腺激素释放激素Ⅰ(GnRHI)及其受体GnRHRI表达水平的上调,还能显著改变类固醇生成基因的表达水平.cis-BF外消旋体和对映体都能通过雌激素受体通路的作用,干扰滋养层细胞中的激素信号通路,而且cis-BF对生殖内分泌相关激素的干扰作用显示出一致的对映体选择性顺序：S-BF＞rac-BF＞R-BF.分子模拟的结果显示,联苯菊酯对映异构体与ERα形成的复合物在柔韧性和构象变化上不存在明显的差异,但S-BF在与ERα的结合中表现比R-BF更强的亲和力.这一结果表明菊酯类农药对人母胎健康造成潜在危害,并具有明显的对映体选择性[2].
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