【摘 要】
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N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是有机合成中重要的溴代和氧化试剂.一般来说,相对惰性的丁二酰亚胺在反应中通常作为副产物被分离.最近几年,我们课题组的研究兴趣在于,是否有可能把NB
【机 构】
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东北师范大学化学学院长春130024东北师范大学化学学院长春130024;东北师范大学紫外光发射材料与技术教育部重点实验室长春130024
【出 处】
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中国化学会全国第十一届有机合成化学学术研讨会
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N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是有机合成中重要的溴代和氧化试剂.一般来说,相对惰性的丁二酰亚胺在反应中通常作为副产物被分离.最近几年,我们课题组的研究兴趣在于,是否有可能把NBS中的丁二酰亚胺单元有效利用起来,直接嵌入到目标分子中,以实现各种底物的胺化.利用NBS(P)/DBU组合,我们实现了β-二羰基化合物、芳基烷基酮、查尔酮、烯烃、N-取代吲哚、亚磷酸酯的胺化及亚砜的还原胺化(Scheme 1).机理中提出了DBU双活化机制:DBU与N-溴代酰亚胺之间形成卤键加合物,进一步形成紧密离子对中间体(可以同时提供高度亲电的溴正和亲核的氮负离子).底物分子先与亲电的溴物种作用形成溴代物或溴鎓离子中间体;进而发生丁二酰亚胺(邻苯二甲酰亚胺)的亲核取代反应或溴鎓离子的亲电反应,从而得到胺化产物.上述反应具有底物范围宽,条件温和,环境友好,原子经济等优点.研究表明,NBS不但可以作为传统意义上的溴代试剂,也可以作为潜在的胺化试剂使用.
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